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目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 1
1.2 有機(jī)化學(xué)理論的發(fā)展 2
1.3 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵 3
1.3.1 價(jià)鍵理論 3
1.3.2 分子軌道理論 5
1.3.3 共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)與鍵能 5
1.3.4 共價(jià)鍵的極性 6
1.3.5 共價(jià)鍵的斷裂方式及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)分類 7
1.4 有機(jī)化合物的分類 7
1.5 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的酸堿理論 9
1.5.1 布朗斯特酸堿理論 9
1.5.2 路易斯酸堿理論 10
1.5.3 軟硬酸堿理論 10
習(xí)題 11
第2章 烷烴和環(huán)烷烴 12
2.1 烷烴 12
2.1.1 烷烴的概念及分類 12
2.1.2 烷烴的成鍵方式 12
2.1.3 烷烴及烷烴的異構(gòu) 13
2.1.4 烷烴的構(gòu)象 14
2.1.5 烷烴的命名 16
2.1.6 烷烴的物理性質(zhì) 20
2.1.7 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 21
2.1.8 烷烴的主要來(lái)源及制備方法 24
2.2 環(huán)烷烴 24
2.2.1 環(huán)烷烴的分類 24
2.2.2 環(huán)烷烴的命名 25
2.2.3 環(huán)狀化合物的順?lè)串悩?gòu) 27
2.2.4 環(huán)烷烴穩(wěn)定性 27
2.2.5 環(huán)烷烴的構(gòu)象 28
2.2.6 稠環(huán)化合物的構(gòu)象 31
2.2.7 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 32
習(xí)題 32
第3章 對(duì)映異構(gòu) 35
3.1 構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu) 35
3.1.1 構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象 35
3.1.2 同分異構(gòu)體 36
3.2 對(duì)映異構(gòu)和手性分子 37
3.2.1 手性 37
3.2.2 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 38
3.3 手性分子的立體結(jié)構(gòu)特征 38
3.4 對(duì)映異構(gòu)體的光學(xué)活性 41
3.4.1 偏振光與旋光性 41
3.4.2 旋光儀與比旋光度 42
3.5 對(duì)映異構(gòu)體的表示方法 43
3.6 構(gòu)型的標(biāo)記 44
3.6.1 基團(tuán)的定序規(guī)則和R/S 標(biāo)記 44
3.6.2 D/L 標(biāo)記 46
3.7 含有多個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu) 46
3.7.1 含有兩個(gè)不同手性碳的分子 47
3.7.2 含有兩個(gè)相同手性碳的分子 47
3.7.3 含有三個(gè)手性碳的分子 48
3.7.4 外消旋體、外消旋化及拆分 49
3.8 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 51
3.9 不含手性碳的對(duì)映異構(gòu) 53
3.9.1 含有其他手性中心的化合物 53
3.9.2 不含手性中心的對(duì)映異構(gòu) 54
3.10 手性分子的意義 57
3.10.1 手性分子與生理活性 57
3.10.2 對(duì)映體過(guò)量 58
3.10.3 不對(duì)稱合成 59
習(xí)題 62
第4章 烯烴、共軛二烯和炔烴 66
Ⅰ 烯烴 66
4.1 烯烴的分類和命名 66
4.1.1 烯烴的分類 66
4.1.2 烯烴的命名 67
4.2 烯烴的結(jié)構(gòu)和波譜性質(zhì) 67
4.2.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 67
4.2.2 烯烴的波譜性質(zhì) 68
4.3 烯烴的物理性質(zhì) 68
4.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 69
4.4.1 烯烴的親電加成反應(yīng) 69
4.4.2 烯烴與溴化氫的自由基加成反應(yīng) 75
4.4.3 烯烴的硼氫化反應(yīng)——環(huán)狀過(guò)渡態(tài)協(xié)同機(jī)理 76
4.4.4 烯烴的催化氫化 77
4.4.5 烯烴的氧化反應(yīng) 78
4.4.6 烯烴烯丙氫(？-H)的鹵代反應(yīng) 82
4.4.7 烯烴的聚合 84
4.4.8 烯烴的制備 84
Ⅱ 共軛二烯烴 86
4.5 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 86
4.6 共軛二烯烴的物理性質(zhì) 86
4.7 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 87
4.7.1 1,4-共軛加成 87
4.7.2 Diels-Alder反應(yīng) 89
Ⅲ 炔烴 91
4.8 炔烴的分類和命名 91
4.9 炔烴的結(jié)構(gòu)和波譜性質(zhì) 91
4.9.1 炔烴的結(jié)構(gòu) 91
4.9.2 炔烴的波譜性質(zhì) 92
4.10 炔烴的物理性質(zhì) 92
4.11 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 93
4.11.1 炔烴的親電加成反應(yīng) 93
4.11.2 炔烴與溴化氫的自由基加成反應(yīng) 95
4.11.3 炔烴的親核加成 95
4.11.4 炔烴的氧化 96
4.11.5 炔烴的還原 96
4.11.6 炔烴的硼氫化-氧化和硼氫化-還原反應(yīng) 97
4.11.7 末端炔烴的性質(zhì) 98
4.11.8 炔烴的聚合 99
4.12 炔烴的制備 99
4.12.1 乙炔的工業(yè)制法 99
4.12.2 炔烴的實(shí)驗(yàn)室制法 100
習(xí)題 101
第5章 周環(huán)反應(yīng) 107
5.1 周環(huán)反應(yīng)和前線軌道理論 107
5.1.1 周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn) 107
5.1.2 分子軌道對(duì)稱守恒原理和前線軌道理論 107
5.2 電環(huán)化反應(yīng) 108
5.2.1 電環(huán)化反應(yīng)的定義 108
5.2.2 前線軌道理論解釋電環(huán)化反應(yīng) 109
5.2.3 前線軌道理論解釋電環(huán)化反應(yīng)示例 110
5.3 環(huán)加成反應(yīng) 112
5.3.1 環(huán)加成反應(yīng)的定義 112
5.3.2 前線軌道理論解釋環(huán)加成反應(yīng) 112
5.4 σ-遷移反應(yīng) 116
5.4.1 σ-遷移反應(yīng)的定義和命名 116
5.4.2 [1,j]H遷移反應(yīng) 117
5.4.3 [i,j]C遷移反應(yīng) 118
習(xí)題 120
第6章 苯和芳香烴 122
6.1 芳香烴的分類和命名 122
6.1.1 芳香烴的分類 122
6.1.2 芳香烴的命名 123
6.2 苯的結(jié)構(gòu) 126
6.3 芳香烴的物理性質(zhì) 127
6.4 芳香烴的化學(xué)性質(zhì) 127
6.4.1 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 128
6.4.2 親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)則 135
6.4.3 芳烴的側(cè)鏈鹵代反應(yīng) 141
6.4.4 芳烴的氧化還原反應(yīng) 141
6.5 芳香性 142
6.6 芳香烴的制備和來(lái)源 144
習(xí)題 145
第7章 鹵代烴 149
7.1 鹵代烴的分類和命名 149
7.1.1 鹵代烴的分類 149
7.1.2 鹵代烴的命名 150
7.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu) 151
7.3 鹵代烴的物理性質(zhì) 151
7.4 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 152
7.4.1 飽和鹵代烴的親核取代反應(yīng) 152
7.4.2 鹵代烴的消除反應(yīng) 161
7.4.3 鹵代烴與金屬的反應(yīng) 166
7.4.4 鹵代烴的還原反應(yīng) 168
7.5 鹵代烴的制備方法 169
7.5.1 從烷烴制備鹵代烷烴 169
7.5.2 從烯烴和炔烴制備鹵代烷烴和鹵代烯烴 169
7.5.3 從芳香烴出發(fā)制備鹵代芳香烴 170
7.5.4 從醇出發(fā)制備鹵代烴 170
習(xí)題 171
第8章 醇、醚和酚 175
Ⅰ 醇 175
8.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 175
8.1.1 醇的分類 175
8.1.2 醇的命名 176
8.1.3 醇的結(jié)構(gòu) 177
8.2 醇的物理性質(zhì) 177
8.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 179
8.3.1 醇的酸性 179
8.3.2 醇的堿性 180
8.3.3 醇羥基的親核取代反應(yīng) 181
8.3.4 醇的脫水反應(yīng) 185
8.3.5 醇的氧化 187
8.3.6 醇的脫氫 189
8.4 醇的制備 190
8.4.1 鹵代烴的水解 190
8.4.2 烯烴的水合 190
8.4.3 烯烴的硼氫化-氧化 190
8.4.4 烯烴的羥汞化-還原 190
8.4.5 其他制備方法 190
Ⅱ 酚 191
8.5 酚的分類和結(jié)構(gòu) 191
8.5.1 酚的分類 191
8.5.2 酚的結(jié)構(gòu) 191
8.6 酚的物理性質(zhì) 191
8.7 酚的化學(xué)性質(zhì) 192
8.7.1 酚的酸性 192
8.7.2 苯酚的親電取代反應(yīng) 192
8.8 醌 193
Ⅲ 醚 194
8.9 醚的分類、命名和結(jié)構(gòu) 194
8.9.1 醚的分類 194
8.9.2 醚的命名 195
8.9.3 醚的結(jié)構(gòu) 196
8.9.4 醚的物理性質(zhì) 196
8.10 醚的化學(xué)性質(zhì) 197
8.10.1 形成氧正陽(yáng)離子 197
8.10.2 醚鍵的斷裂 197
8.10.3 環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng) 198
8.10.4 醚的自動(dòng)氧化反應(yīng) 199
8.11 醚的制備 199
8.11.1 Williamson合成法 199
8.11.2 醇分子間脫水 200
8.11.3 不飽和烴與醇的反應(yīng) 200
習(xí)題 200
第9章 醛和酮 203
9.1 醛和酮的分類、命名和結(jié)構(gòu) 203
9.1.1 醛和酮的分類 203
9.1.2 醛和酮的命名 204
9.1.3 醛和酮的結(jié)構(gòu) 206
9.2 醛和酮的物理性質(zhì) 206
9.3 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 207
9.3.1 醛和酮的親核加成反應(yīng) 208
9.3.2 醛和酮*-H的反應(yīng) 218
9.3.3 羥醛縮合反應(yīng) 222
9.3.4 醛和酮的氧化反應(yīng) 224
9.3.5 醛和酮的還原反應(yīng) 225
9.3.6 歧化反應(yīng) 228
9.4 *不飽和醛、酮 229
9.5 醛和酮的制備 230
9.5.1 醛和酮的工業(yè)合成 230
9.5.2 伯醇和仲醇的氧化 231
9.5.3 羧酸衍生物的還原 232
9.5.4 芳環(huán)的�；�化 233
習(xí)題 233
第10章 有機(jī)波譜分析 1
10.1 紫外光譜 1
10.1.1 紫外光譜及產(chǎn)生原理 1
10.1.2 電子躍遷類型 1
10.1.3 紫外光譜圖 2
10.1.4 紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 3
10.2 紅外光譜 4
10.2.1 紅外光譜的產(chǎn)生 5
10.2.2 分子的振動(dòng)形式和紅外吸收頻率 5
10.2.3 紅外光譜儀及測(cè)定方法 7
10.2.4 紅外光譜圖的組成 8
10.2.5 紅外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 8
10.2.6 紅外光譜解析舉例 11
10.3 核磁共振譜 14
10.3.1 核磁共振的基本原理 14
10.3.2 核磁共振氫譜 18
10.3.3 核磁共振碳譜 30
10.4 質(zhì)譜 35
10.4.1 基本原理 35
10.4.2 質(zhì)譜圖 36
10.4.3 離子的主要類型 36
習(xí)題 40
第11章 羧酸和羧酸衍生物 47
11.1 羧酸和羧酸衍生物的分類和命名 47
11.2 羧酸和羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 52
11.3 羧酸和羧酸衍生物的光譜性質(zhì) 54
11.4 羧酸和羧酸衍生物的物理性質(zhì) 58
11.5 羧酸和羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 60
11.5.1 酸堿性 61
11.5.2 酰基碳上的親核取代反應(yīng) 68
11.5.3 �；�碳氧雙鍵上的還原、加成和降解反應(yīng) 88
11.5.4 脫羧反應(yīng) 97
11.5.5 *-氫的取代或消除反應(yīng) 104
11.6 羧酸和羧酸衍生物的制備 108
11.6.1 羧酸的制備 108
11.6.2 酰鹵的制備 113
11.6.3 酸酐的制備 115
11.6.4 酯的制備 117
11.6.5 酰胺的制備 118
11.6.6 腈的制備 118
習(xí)題 119
第12章 碳負(fù)離子和縮合反應(yīng)、親核加成-消除反應(yīng) 126
12.1 碳負(fù)離子 126
12.1.1 碳?xì)滏I酸性和*-氫的酸性 126
12.1.2 羰基化合物*-氫的活性分析 127
12.2 酮式和烯醇式的互變異構(gòu) 129
12.2.1 酮式和烯醇式的存在 129
12.2.2 烯醇化反應(yīng)的概念及其反應(yīng)機(jī)理 130
12.3 縮合反應(yīng) 132
12.3.1 羥醛縮合反應(yīng)分析 132
12.3.2 Michael加成反應(yīng)及其分析 134
12.3.3 酯縮合反應(yīng)分析 136
12.4 烯醇負(fù)離子的烴基化、酰基化反應(yīng) 136
12.4.1 酯的烴基化、�；�化反應(yīng) 137
12.4.2 酮的烴基化、�；�化反應(yīng) 138
12.4.3 醛的烴基化反應(yīng) 142
12.5 Mannich反應(yīng) 142
12.6 Robinson增環(huán)反應(yīng) 145
12.7 *-二羰基化合物的特征及其分解反應(yīng) 146
12.7.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成 146
12.7.2 *-二羰基化合物的烴基化、酰基化反應(yīng) 147
12.7.3 *-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯縮合的逆反應(yīng) 149
12.8 *-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用和*-二羰基化合物的經(jīng)典人名反應(yīng)簡(jiǎn)介 151
12.8.1 *-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 151
12.8.2 Perkin反應(yīng) 155
12.8.3 Knoevenagel反應(yīng) 156
12.8.4 Darzens反應(yīng)158
12.8.5 Reformatsky反應(yīng) 159
12.8.6 Henry反應(yīng) 160
12.8.7 葉立德反應(yīng) 161
12.8.8 安息香縮合反應(yīng) 164
習(xí)題 166
第13章 有機(jī)含氮化合物 177
13.1 胺 177
13.1.1 胺的分類和命名 177
13.1.2 胺的結(jié)構(gòu) 180
13.1.3 胺的光譜性質(zhì) 181
13.1.4 胺的物理性質(zhì) 185
13.1.5 胺的化學(xué)性質(zhì) 186
13.1.6 胺的制備 209
13.2 芳香硝基化合物 218
13.2.1 芳香硝基化合物的分類和命名 218
13.2.2 芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu) 218
13.2.3 芳香硝基化合物的物理性質(zhì) 219
13.2.4 芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 219
13.2.5 芳香硝基化合物的制備 237
13.3 重氮化合物 237
13.3.1 重氮化合物和重氮鹽的分類和命名 238
13.3.2 重氮化合物的結(jié)構(gòu) 239
13.3.3 重氮化合物的物理性質(zhì) 240
13.3.4 重氮化合物的化學(xué)性質(zhì) 240
13.3.5 重氮化合物的制備 246
習(xí)題 247
第14章 雜環(huán)化合物 254
14.1 雜環(huán)化合物的分類 254
14.2 雜環(huán)化合物的命名 255
14.2.1 雜環(huán)母核的命名 255
14.2.2 雜環(huán)母核的編號(hào) 256
14.3 脂雜環(huán)化合物 256
14.3.1 脂雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 256
14.3.2 脂雜環(huán)化合物的立體化學(xué) 258
14.3.3 脂雜環(huán)化合物的制備 258
14.4 五元芳香單雜環(huán)化合物——呋喃、噻吩和吡咯 259
14.4.1 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 259
14.4.2 呋喃、噻吩和吡咯的化學(xué)性質(zhì) 260
14.4.3 呋喃、噻吩和吡咯的制備 264
14.5 含有兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物——咪唑、噻唑和噁唑 265
14.5.1 咪唑、噻唑和噁唑的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 266
14.5.2 咪唑、噻唑和噁唑的化學(xué)性質(zhì) 266
14.5.3 咪唑、噻唑和噁唑的制備 267
14.6 六元芳香雜環(huán)化合物——吡啶和嘧啶 268
14.6.1 吡啶和嘧啶的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 268
14.6.2 吡啶和嘧啶的化學(xué)性質(zhì) 269
14.6.3 吡啶的制備 273
14.7 苯并五元雜環(huán)——吲哚 275
14.7.1 吲哚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 275
14.7.2 吲哚的化學(xué)性質(zhì) 275
14.7.3 吲哚的制備 277
14.8 苯并六元雜環(huán)——喹啉和異喹啉 278
14.8.1 喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 278
14.8.2 喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì) 278
14.8.3 喹啉和異喹啉的制備 280
習(xí)題 281
第15章 糖類化合物 285
15.1 單糖的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì) 286
15.1.1 單糖的D/L 標(biāo)記法 287
15.1.2 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 287
15.1.3 單糖的構(gòu)象 289
15.1.4 單糖的化學(xué)性質(zhì) 290
15.1.5 脫氧糖 297
15.1.6 氨基糖 297
15.1.7 Fischer 對(duì)D-(+)-葡萄糖構(gòu)型的證明 298
15.2 寡糖的種類、結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì) 300
15.2.1 蔗糖 301
15.2.2 麥芽糖 302
15.2.3 纖維二糖 302
15.2.4 乳糖 303
15.2.5 寡糖的合成 303
15.3 多糖的種類、結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì) 303
15.3.1 淀粉 304
15.3.2 纖維素 306
15.4 糖化學(xué)的發(fā)展及應(yīng)用 307
15.5 糖類化合物的化學(xué)反應(yīng)小結(jié) 308
習(xí)題 309
第16章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸 311
16.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名及物理性質(zhì) 311
16.2 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 314
16.2.1 等電點(diǎn) 314
16.2.2 亞胺化反應(yīng)——氨基酸的鑒定 315
16.2.3 氨基酸金屬鹽配合物的形成 316
16.3 氨基酸的合成 316
16.3.1 Strecker合成法——醛的氨氰化法 316
16.3.2 Hell-Volhard-Zelinsky-溴化法 316
16.3.3 蓋布瑞爾法 316
16.3.4 丙二酸酯法 317
16.4 多肽的定義、命名和結(jié)構(gòu) 317
16.4.1 多肽的定義 317
16.4.2 多肽的命名 318
16.4.3 多肽的結(jié)構(gòu) 320
16.5 多肽的合成 322
16.6 多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 331
16.7 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和特性 334
16.7.1 蛋白質(zhì)的分子形狀 334
16.7.2 酶的結(jié)構(gòu)和功能 337
16.8 核酸和遺傳物質(zhì) 342
16.8.1 核苷酸和核苷 342
16.8.2 DNA 344
16.8.3 RNA和蛋白質(zhì)的合成 347
16.8.4 確定DNA的堿基序列 347
習(xí)題 349
第17章 油脂、萜類和甾族化合物 351
17.1 油脂 351
17.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成 351
17.1.2 油脂的化學(xué)性質(zhì) 354
17.1.3 前列腺素 357
17.1.4 磷脂和細(xì)胞膜 357
17.2 萜類化合物 359
17.2.1 萜類化合物的結(jié)構(gòu)與命名 359
17.2.2 單萜 360
17.2.3 倍半萜 361
17.2.4 二萜 362
17.2.5 三萜、四萜和多萜 363
17.2.6 萜類化合物的生物來(lái)源 365
17.3 甾族化合物 366
17.3.1 甾族化合物的結(jié)構(gòu)和命名 367
17.3.2 常見(jiàn)甾族化合物 368
17.3.3 甾族化合物的化學(xué)性質(zhì) 372
習(xí)題 373
參考文獻(xiàn) 374