高等有機化學是用物理和物理化學的概念、理論和方法來研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機理等問題的基礎(chǔ)科學，是基礎(chǔ)有機化學的深化與提高。本教材著重論述有機化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機理以及它們之間的關(guān)系。包括：1．深入討論有機化合物分子結(jié)構(gòu)，用分子軌道理論等闡述有機化學反應(yīng)；2．深入討論立體化學方面的問題，重點是動態(tài)立體化學；3．概述研究有機化學反應(yīng)機理的基礎(chǔ)知識和方法；4．系統(tǒng)介紹各類重要的有機化學反應(yīng)機理；5．介紹有機光化學和自由基化學的基本知識等；6.多步驟有機合成路線設(shè)計基礎(chǔ)。高等有機化學研究的逐步深入，對整個有機化學的發(fā)展起著重要的理論指導作用，同時也為高分子化學、藥物化學和生物化學實踐提供日益深化的理論基礎(chǔ)。高等有機化學（第四版）是對（第三版）的修訂和完善。
汪秋安，湖南大學化學化工學，教授 ，博士生導師。一直從事天然產(chǎn)物有機合成化學和應(yīng)用有機化學方面的研究工作。近十年來主持國家或部省級項目5項，在國內(nèi)外學術(shù)刊物上發(fā)表論文30余篇（其中SCI收錄18篇，EI收錄12篇。依托學科建設(shè)與本科教學質(zhì)量工程創(chuàng)新、實踐有機化學及實驗課程新體系和化學化工創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的研究與實踐，榮獲湖南省高等教育教學成果一等獎；理工融合的基礎(chǔ)化學教學體系改革的研究與實踐，獲得國家教學成果二等獎。
第1章化學鍵與分子結(jié)構(gòu)007
1.1鍵長、鍵能、偶極矩 007
1.2誘導效應(yīng)與場效應(yīng) 008
1.3分子軌道理論 009
1.4共軛效應(yīng) 013
1.5共振結(jié)構(gòu) 014
1.6芳香性和休克爾規(guī)則 015
習題 021
第2章立體化學原理024
2.1對稱性與分子結(jié)構(gòu) 025
2.2旋光化合物的分類 026
2.3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 027
2.4構(gòu)型保持與構(gòu)型反轉(zhuǎn) 029
2.5外消旋化 030
2.6外消旋體的拆分 031
2.7立體專一反應(yīng)和立體選擇反應(yīng) 032
2.8潛手性分子 034
2.9不對稱合成 035
2.10構(gòu)象分析 043
2.11不對稱合成中的3個中國人名反應(yīng) 046
習題 047
第3章有機化學反應(yīng)機理的研究051
3.1反應(yīng)機理的類型 051
3.2確定有機反應(yīng)機理的方法 051
3.3動力學控制與熱力學控制 056
3.4取代基效應(yīng)和線性自由能關(guān)系 057
3.5有機酸堿理論 060
3.6有機反應(yīng)中的溶劑效應(yīng) 062
習題 064
第4章親核取代反應(yīng)068
4.1親核取代反應(yīng)的類型 068
4.2親核取代反應(yīng)的機理 068
4.3碳正離子與非經(jīng)典碳正離子 070
4.4影響親核取代反應(yīng)速率的因素 072
4.5鄰基參與作用 073
4.6親核試劑的類型和反應(yīng) 077
習題 078
第5章加成與消除反應(yīng)082
5.1親電加成反應(yīng) 082
5.2消除反應(yīng) 087
5.3鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng) 093
習題 094
第6章羰基化合物的反應(yīng)098
6.1羰基化合物的反應(yīng)機理 098
6.2羰基加成反應(yīng)及產(chǎn)物 099
6.3加成-消除反應(yīng) 101
6.4羰基化合物的反應(yīng)活性和加成的立體選擇性 101
6.5碳負離子 102
6.6各種重要的縮合反應(yīng) 103
6.7羰基與葉立德的反應(yīng) 112
6.8羧酸及其衍生物的親核取代 114
6.9親核性碳 117
6.10特殊和普遍的酸堿催化 119
6.11分子內(nèi)催化作用 120
習題 122
第7章分子重排反應(yīng)128
7.1缺電子重排 128
7.2富電子重排 133
7.3芳環(huán)上的重排 136
習題 138
第8章芳香親電和親核取代反應(yīng)142
8.1親電取代反應(yīng) 142
8.2結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性 145
8.3同位素效應(yīng) 145
8.4離去基團效應(yīng) 146
8.5芳香親核取代反應(yīng) 146
習題 149
第9章氧化還原反應(yīng)152
9.1碳碳雙鍵的氧化 152
9.2醇的氧化 153
9.3醛酮的氧化 155
9.4其他化合物的氧化 156
9.5還原反應(yīng) 157
9.6金屬還原 160
習題 163
第10章周環(huán)反應(yīng)166
10.1電環(huán)化反應(yīng) 166
10.2環(huán)加成反應(yīng) 171
10.3σ遷移反應(yīng) 174
10.41,3-偶極加成 179
10.5反Diels-Alder反應(yīng) 181
習題 182
第11章自由基和光化學反應(yīng)187
11.1自由基 187
11.2自由基的反應(yīng)特點及機理 188
11.3自由基反應(yīng) 188
11.4光化學反應(yīng) 192
11.5羰基的光化學反應(yīng) 195
11.6烯和二烯的光化學 196
11.7烯烴的光氧化反應(yīng) 197
11.8芳烴光化學 199
11.9巴頓（Barton）反應(yīng) 199
習題 199
第12章多步驟有機合成路線設(shè)計202
12.1有機合成的概念及其意義 202
12.2逆合成分析法 202
12.3導向基 210
12.4保護基 211
12.5立體化學的控制 212
12.6合成問題簡化 213
12.7多步驟有機合成實例 215
習題 218
第1章習題解答 223
第2章習題解答 227
第3章習題解答 231
第4章習題解答 235
第5章習題解答 242
第6章習題解答 248
第7章習題解答 260
第8章習題解答 265
第9章習題解答 270
第10章習題解答 274
第11章習題解答 280
第12章習題解答 283
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(一) 293
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(一)參考答案 296
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(二) 299
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(二)參考答案 302
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(三) 305
高等有機化學基礎(chǔ)測試題(三)參考答案 308
參考文獻 311
書單推薦
![高等學校教材·高等有機化學：結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與機理 [Advanced Organic Chemistry]](http://pic.book1993.com/pic//uploadfile/Download/20161213094462436243.jpg)
