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March高等有機化學——反應(yīng)、機理與結(jié)構(gòu)(原著第7版) 
定 價：298 元 叢書名：納米材料前沿
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9 7 2 8 9 7 6 1 7 2 5 2 7 讀者對象:初入行的室內(nèi)設(shè)計師，室內(nèi)設(shè)計類培訓學校的學生。 
本書是Michael B Smith教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文譯本，是高等有機化學的經(jīng)典教材。該書內(nèi)容全面，條理清晰，通過有機化學日益發(fā)展的新方法、新技術(shù)系統(tǒng)地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應(yīng)中的新現(xiàn)象。書中根據(jù)反應(yīng)類型給出了大量的反應(yīng)并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎(chǔ)有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
上篇
第1章定域化學鍵2 1.1共價鍵2 1.2多價態(tài)3 1.3雜化4 1.4多重鍵5 1.5光電子能譜6 1.6分子的電子結(jié)構(gòu)7 1.7電負性8 1.8偶極矩9 1.9誘導(dǎo)效應(yīng)和場效應(yīng)9 1.10鍵長10 1.11鍵角12 1.12鍵能13 參考文獻14 第2章離域化學鍵18 2.1分子軌道18 2.2含離域鍵化合物的鍵能和鍵長20 2.3含有離域鍵分子的種類20 2.4交叉共軛23 2.5共振規(guī)則23 2.6共振效應(yīng)24 2.7共振的位阻效應(yīng)和張力影響24 2.8pπ-dπ鍵：內(nèi)鹽26 2.9芳香性26 2.9.1六元環(huán)28 2.9.2五元、七元和八元環(huán)29 2.9.3其它含有芳香六隅體的體系31 2.10交替的和非交替的烴32 2.11電子數(shù)不是6的芳香體系33 2.11.1雙電子體系33 2.11.2四電子體系：反芳香性34 2.11.3八電子體系35 2.11.4十電子體系35 2.11.5超過10個電子的體系：4n+2電子36 2.11.6超過10個電子的體系：4n電子38 2.12其它芳香化合物40 2.13超共軛41 2.14互變異構(gòu)42 2.14.1酮-烯醇互變異構(gòu)43 2.14.2其它質(zhì)子遷移互變異構(gòu)44 參考文獻45 第3章比共價鍵弱的作用58 3.1氫鍵58 3.2π-π相互作用60 3.3加合化合物61 3.3.1電子供體-受體(EDA)復(fù)合物61 3.3.2冠醚復(fù)合物和穴狀化合物62 3.3.3包含化合物64 3.3.4環(huán)糊精65 3.4索烴和輪烷66 3.5葫蘆［n］脲基陀螺烷67 參考文獻67 第4章立體化學74 4.1光學活性與手性74 4.1.1旋光度與測量條件的關(guān)系75 4.2什么樣的分子具有光學活性75 4.3Fischer投影式79 4.4絕對構(gòu)型80 4.4.1Cahn-Ingold-Prelog體系80 4.4.2測定構(gòu)型的方法82 4.5光學活性的產(chǎn)生83 4.6含有不止一個手性中心的分子84 4.7不對稱合成85 4.8拆分的方法87 4.9光學純度89 4.10順反異構(gòu)90 4.10.1由雙鍵引起的順反異構(gòu)90 4.10.2單環(huán)化合物的順反異構(gòu)91 4.10.3稠環(huán)和橋環(huán)系的順反異構(gòu)92 4.11外-內(nèi)異構(gòu)93 4.12對映異位和非對映異位的原子、基團和面93 4.13立體專一性和立體選擇性合成95 4.14構(gòu)象分析95 4.14.1開鏈體系構(gòu)象96 4.14.2六元環(huán)構(gòu)象98 4.14.3含雜原子的六元環(huán)構(gòu)象100 4.14.4其它環(huán)構(gòu)象101 4.15分子力學101 4.16張力102 4.16.1小環(huán)中的張力103 4.16.2其它環(huán)中的張力105 4.16.3不飽和環(huán)106 4.16.4無法避免擁擠所導(dǎo)致的張力107 參考文獻109 第5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯124 5.1碳正離子124 5.1.1命名124 5.1.2碳正離子的穩(wěn)定性和結(jié)構(gòu)124 5.1.3碳正離子的產(chǎn)生和湮滅128 5.2碳負離子129 5.2.1穩(wěn)定性和結(jié)構(gòu)129 5.2.2金屬有機化合物的結(jié)構(gòu)132 5.2.3碳負離子的產(chǎn)生和湮滅134 5.3自由基134 5.3.1穩(wěn)定性和結(jié)構(gòu)134 5.3.2自由基的產(chǎn)生和湮滅138 5.3.3自由基離子140 5.4卡賓140 5.4.1穩(wěn)定性和結(jié)構(gòu)140 5.4.2卡賓的產(chǎn)生和湮滅141 5.5氮烯143 參考文獻144 第6章機理及其測定方法156 6.1反應(yīng)機理的類型156 6.2反應(yīng)類型156 6.3反應(yīng)的熱力學要求158 6.4反應(yīng)的動力學要求158 6.5關(guān)環(huán)反應(yīng)的Baldwin規(guī)則160 6.6動力學和熱力學控制161 6.7Hammond假說161 6.8微觀可逆性161 6.9Marcus理論161 6.10確定機理的方法162 6.10.1產(chǎn)物的鑒定162 6.10.2確定中間體的存在162 6.10.3催化的研究163 6.10.4同位素標記163 6.10.5立體化學證據(jù)163 6.10.6動力學證據(jù)163 6.10.7同位素效應(yīng)166 參考文獻168 第7章有機化學中的輻射過程172 7.1光化學172 7.1.1激發(fā)態(tài)和基態(tài)172 7.1.2單線態(tài)和三線態(tài)：“禁阻”躍遷173 7.1.3激發(fā)類型173 7.1.4激發(fā)態(tài)的命名和性質(zhì)174 7.1.5光解175 7.1.6激發(fā)態(tài)分子的猝滅：物理過程175 7.1.7激發(fā)態(tài)分子的猝滅：化學過程177 7.1.8光化學反應(yīng)機理的確定179 7.2聲化學180 7.3微波化學180 參考文獻181 第8章酸和堿186 8.1Brnsted理論186 8.1.1Brnsted酸186 8.1.2Brnsted堿189 8.2質(zhì)子轉(zhuǎn)移反應(yīng)的機理190 8.3溶劑酸性的測量190 8.4酸堿催化192 8.5Lewis酸和堿193 8.5.1軟硬酸堿193 8.6結(jié)構(gòu)對酸堿強度的影響194 8.7介質(zhì)對酸堿強度的影響198 參考文獻199 第9章結(jié)構(gòu)和介質(zhì)對反應(yīng)性的影響207 9.1共振效應(yīng)和場效應(yīng)207 9.2位阻效應(yīng)208 9.3結(jié)構(gòu)對反應(yīng)性影響的定量計算209 9.4介質(zhì)對反應(yīng)性和反應(yīng)速率的影響213 9.4.1高壓213 9.4.2水溶液及其它非有機溶劑213 9.4.3離子溶劑214 9.4.4無溶劑反應(yīng)214 參考文獻215 下篇 Ⅱ.1對不同轉(zhuǎn)化的IUPAC命名法220 Ⅱ.2IUPAC制定的表示機理的符號221 Ⅱ.3有機合成參考條目222 參考文獻222 第10章脂肪族親核取代反應(yīng)和金屬有機反應(yīng)224 10.1機理224 10.1.1SN2機理224 10.1.2SN1機理226 10.1.3SN1機理中的離子對228 10.1.4混合SN1和SN2機理230 10.2SET機理231 10.3鄰基參與機理232 10.3.1借助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經(jīng)典碳正離子233 10.4SNi機理239 10.5烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排239 10.6三角形脂肪碳上的親核取代：四面體機理241 10.7反應(yīng)性243 10.7.1底物結(jié)構(gòu)的影響243 10.7.2親核試劑的影響246 10.7.3離去基團的影響249 10.7.4反應(yīng)介質(zhì)的影響250 10.7.5相轉(zhuǎn)移催化253 10.7.6影響反應(yīng)性的外部手段254 10.7.7兩可親核試劑：區(qū)域選擇性255 10.7.8兩可底物256 10.8反應(yīng)257 10.8.1氧親核試劑257 10.8.1.1OH進攻烷基碳257 10-1鹵代烷的水解257 10-2偕二鹵代物的水解257 10-31,1,1-三鹵化物的水解257 10-4無機酸烷基酯的水解258 10-5重氮酮的水解258 10-6縮醛、烯醇酯及類似化合物的水解258 10-7環(huán)氧化物的水解260 10.8.1.2OR進攻烷基碳260 10-8利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應(yīng)260 10-9形成環(huán)氧化物(分子內(nèi)Williamson醚合成）261 10-10使用無機酯的烷基化反應(yīng)261 10-11用重氮化合物烷基化261 10-12醇的脫水261 10-13醚交換反應(yīng)262 10-14環(huán)氧化物的醇解262 10-15使用氧鹽烷基化263 10-16硅烷的羥基化263 10.8.1.3OCOR進攻烷基碳263 10-17羧酸鹽的烷基化反應(yīng)263 10-18酸酐或酰鹵分解醚264 10-19用重氮化物烷基化羧酸264 10.8.1.4其它氧親核試劑264 10-20氧鹽的形成264 10-21過氧化物和氫過氧化物的制備265 10-22無機酯的制備265 10-23胺轉(zhuǎn)化成醇266 10-24肟的烷基化266 10.8.2硫親核試劑266 10-25SH進攻烷基碳：硫醇的形成266 10-26S進攻烷基碳：硫醚的形成266 10-27二硫化物的生成267 10-28Bunte鹽的生成267 10-29亞磺酸鹽的烷基化267 10-30烷基硫氰酸酯的生成268 10.8.3氮親核試劑268 10.8.3.1NH2、NHR或NR2進攻烷基碳268 10-31胺的烷基化268 10-32氨基取代羥基或烷氧基的反應(yīng)269 10-33轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)270 10-34重氮化合物將胺烷基化270 10-35環(huán)氧化物與氮試劑反應(yīng)270 10-36由環(huán)氧化物生成吖丙啶271 10-37氧雜環(huán)丁烷的胺化271 10-38吖丙啶的胺化271 10-39烷烴的胺化271 10-40異腈的合成272 10.8.3.2NHCOR進攻272 10-41酰胺及酰亞胺的N-烷基化或N-芳基化272 10.8.3.3其它氮親核試劑273 10-42硝基化合物的生成273 10-43疊氮化物的形成273 10-44異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成274 10-45氧化偶氮化合物的形成274 10.8.4鹵素親核試劑274 10-46鹵素交換274 10-47由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷274 10-48由醇形成鹵代烷274 10-49由醚形成鹵代烷276 10-50環(huán)氧化物形成鹵代醇277 10-51碘化鋰裂解羧酸酯277 10-52重氮酮到α-鹵代酮的轉(zhuǎn)化277 10-53胺到鹵化物的轉(zhuǎn)化278 10-54三級胺到氰基胺的轉(zhuǎn)化：von Braun反應(yīng)278 10.8.5碳親核試劑278 10-55與硅烷偶聯(lián)278 10-56鹵代烷的偶聯(lián)：Wurtz反應(yīng)279 10-57鹵代烷和磺酸酯與第1族(IA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應(yīng)280 10-58鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應(yīng)282 10-59鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應(yīng)283 10-60金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯(lián)284 10-61金屬有機試劑與硫酸酯、亞砜、砜、硝基化合物和縮醛的偶聯(lián)285 10-62Bruylants反應(yīng)286 10-63醇的偶聯(lián)286 10-64金屬有機試劑與含醚鍵化合物的偶聯(lián)286 10-65金屬有機試劑與環(huán)氧化物的反應(yīng)287 10-66金屬有機化合物與吖丙啶的反應(yīng)288 10-67有一個活潑H的碳的烷基化288 10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290 10-69Stork烯胺反應(yīng)293 10-70羧酸鹽的烷基化293 10-71雜原子α位的烷基化294 10-72二氫-1,3-嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成295 10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296 10-74炔基碳上的烷基化297 10-75腈的制備297 10-76鹵代烷直接轉(zhuǎn)化為醛酮298 10-77鹵代烷、醇或烷烴的羰基化299 參考文獻300 第11章芳香親電取代反應(yīng)345 11.1機理345 11.1.1芳基正離子機理345 11.1.2SE1機理348 11.2定位和反應(yīng)性348 11.2.1單取代苯環(huán)的定位效應(yīng)和反應(yīng)性348 11.2.2鄰/對位產(chǎn)物比率350 11.2.3本位進攻350 11.2.4多取代苯環(huán)的定位效應(yīng)351 11.2.5其它環(huán)體系的定位效應(yīng)351 11.3底物反應(yīng)性的定量處理352 11.4親電試劑反應(yīng)性的定量處理：選擇性關(guān)系353 11.5離去基團的影響355 11.6反應(yīng)355 11.6.1氫在簡單取代反應(yīng)中作為離去基團355 11.6.1.1氫作為親電試劑355 11-1氫氘交換或氘代355 11.6.1.2氮親電試劑355 11-2硝化或脫氫硝化355 11-3亞硝基化或脫氫亞硝基化357 11-4重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)357 11-5直接引入重氮基357 11-6胺化或胺化脫氫358 11.6.1.3硫親電試劑358 11-7磺化或脫氫磺化358 11-8鹵磺化或脫氫鹵磺化359 11-9磺�；�359 11.6.1.4鹵素親電試劑359 11-10鹵化359 11.6.1.5碳親電試劑361 11-11Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)362 11-12羥烷基化或脫氫羥烷基化364 11-13含羰基化合物的成環(huán)脫水365 11-14鹵烷化或者脫氫鹵烷化366 11-15Friedel-Crafts芳基化反應(yīng)：Scholl反應(yīng)366 11-16金屬芳基對芳香化合物的芳基化反應(yīng)366 11-17Friedel-Crafts�；磻�(yīng)366 11-18甲酰化368 11-19用碳酸酰鹵羧化370 11-20用CO2羧化：Kolbe-Schmitt反應(yīng)370 11-21酰胺化370 11-22氨烷基化371 11-23硫烷基化371 11-24用腈�；篐oesch反應(yīng)371 11-25氰化或脫氫氰化371 11.6.1.6氧親電試劑372 11-26羥基化或脫氫羥基化372 11.6.1.7金屬親電試劑372 11.6.2氫在重排反應(yīng)中作為離去基團372 11.6.2.1從氧離去的基團372 11-27Fries重排372 11.6.2.2從氮離去的基團373 11-28硝基的遷移373 11-29亞硝基的遷移：Fischer-Hepp重排374 11-30芳基偶氮基的遷移374 11-31鹵原子的遷移：Orton重排374 11-32烷基的遷移374 11.6.3其它離去基團374 11.6.3.1碳離去基團375 11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反應(yīng)375 11-34芳醛的脫羰基化375 11-35芳酸的脫羧基化376 11-36Jacobsen反應(yīng)376 11.6.3.2氧離去基團376 11-37脫氧376 11.6.3.3硫離去基團377 11-38脫磺化或脫磺化氫化377 11.6.3.4鹵原子離去基377 11-39脫鹵化或者脫鹵加氫377 11-40有機金屬化合物的形成377 11.6.3.5金屬離去基團377 11-41有機金屬化合物的水解377 參考文獻377 第12章烷基、烯基和炔基的取代反應(yīng)(親電取代反應(yīng)和金屬有機反應(yīng))393 12.1反應(yīng)機理393 12.1.1雙分子反應(yīng)機理：SE2和SEi393 12.1.2SE1機理395 12.1.3伴隨雙鍵遷移的親電取代396 12.1.4其它機理397 12.2反應(yīng)性397 12.3反應(yīng)398 12.3.1氫作為離去基團398 12.3.1.1氫作為親電試劑398 12-1氫交換398 12-2雙鍵的遷移398 12-3酮-烯醇異構(gòu)化400 12.3.1.2鹵原子親電試劑401 12-4醛和酮的鹵代401 12-5羧酸和酰鹵的鹵代反應(yīng)403 12-6亞砜和砜的鹵代反應(yīng)403 12.3.1.3氮親電試劑404 12-7脂肪重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)404 12-8含活潑氫碳上的亞硝化反應(yīng)404 12-9烷烴的硝化405 12-10重氮化合物的直接形成405 12-11將酰胺轉(zhuǎn)化為α-疊氮酰胺405 12-12活化位點的直接胺化406 12-13氮烯的插入反應(yīng)406 12.3.1.4硫親電試劑406 12-14酮和酯的亞磺�；�、磺化和硒化406 12.3.1.5碳親電試劑407 12-15烯烴的烷基化和烯基化407 12-16脂肪碳的�；�408 12-17烯醇鹽轉(zhuǎn)化為烯醇硅醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409 12-18醛轉(zhuǎn)化為β-羰基酯或酮409 12-19氰化410 12-20烷烴的烷基化410 12-21卡賓的插入反應(yīng)411 12.3.1.6金屬親電試劑412 12-22利用有機金屬化合物的金屬化作用412 12-23利用金屬和強堿的金屬化作用413 12.3.2金屬作為離去基413 12.3.2.1氫作為親電試劑413 12-24金屬被氫置換413 12.3.2.2氧親電試劑414 12-25金屬有機試劑與氧的反應(yīng)414 12-26金屬有機試劑與過氧化物的反應(yīng)414 12-27三烷基硼烷氧化為硼酸酯414 12-28硼酸酯和硼酸的制備414 12-29金屬有機試劑及其它底物氧化成O-酯及相關(guān)化合物415 12.3.2.3硫親電試劑415 12-30金屬有機試劑轉(zhuǎn)變?yōu)榱蚧衔?15 12.3.2.4鹵素親電試劑415 12-31鹵素-去-金屬化415 12.3.2.5氮親電試劑416 12-32金屬有機化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榘?16 12.3.2.6碳親電試劑417 12-33金屬有機化合物轉(zhuǎn)變?yōu)橥�、醛、羧酸酯或酰�?17 12-34氰基-去-金屬化417 12.3.2.7金屬親電試劑418 12-35金屬置換金屬418 12-36用金屬鹵化物進行金屬置換418 12-37用金屬有機化合物進行金屬置換418 12.3.3鹵原子作為離去基團419 12-38金屬-去-鹵化419 12-39金屬有機化合物中的金屬置換鹵原子420 12.3.4碳離去基團420 12.3.4.1碳碳鍵斷裂的同時形成羰基421 12-40脂肪酸的脫羧421 12-41醇鹽的裂解422 12-42羧基被酰基置換422 12.3.4.2�；鶖嗔�422 12-43β-酮酸酯和β-二酮的堿性斷裂422 12-44鹵仿反應(yīng)423 12-45不能烯醇化的酮的斷裂423 12-46Haller-Bauer反應(yīng)423 12.3.4.3其它斷裂424 12-47烷烴的斷裂424 12-48脫氰化或氫-去-氰基化424 12.3.5氮上的親電取代反應(yīng)424 12-49肼轉(zhuǎn)化為疊氮化物424 12-50N-亞硝基化424 12-51亞硝基化合物轉(zhuǎn)化為氧化偶氮化合物425 12-52N-鹵化425 12-53胺和CO或CO2的反應(yīng)425 參考文獻426 第13章芳香族化合物的取代反應(yīng)（親核取代反應(yīng)和金屬有機反應(yīng)）444 13.1反應(yīng)機理444 13.1.1SNAr機理444 13.1.2SN1機理445 13.1.3苯炔機理446 13.1.4SRN1機理447 13.1.5其它機理447 13.2反應(yīng)活性448 13.2.1底物結(jié)構(gòu)的影響448 13.2.2離去基團的影響449 13.2.3親核試劑的影響449 13.3反應(yīng)449 13.3.1所有離去基團(不包括氫和N+2)449 13.3.1.1氧親核試劑449 13-1芳香化合物的羥基化449 13-2磺酸鹽的堿熔融450 13-3被OR或者OAr取代450 13.3.1.2硫親核試劑451 13-4被SH或SR取代451 13.3.1.3氮親核試劑451 13-5鹵原子被NH2、NHR或NR2取代451 13-6氨基取代羥基的反應(yīng)453 13.3.1.4鹵素親核試劑453 13-7鹵原子的引入453 13.3.1.5碳親核試劑454 13-8芳香環(huán)氰化反應(yīng)454 13-9芳基和烷基金屬有機化合物與官能團化芳基化合物的偶聯(lián)反應(yīng)454 13-10烯烴的芳基化和烷基化456 13-11芳基鹵化物的自偶聯(lián)：Ullmann反應(yīng)457 13-12芳基化合物與芳基硼酸衍生物的偶聯(lián)458 13-13芳基-炔基偶聯(lián)反應(yīng)459 13-14含有活潑氫碳原子的芳基化460 13-15芳基轉(zhuǎn)化為羧酸、羧酸衍生物、醛和酮461 13-16硅烷的芳基化462 13.3.2氫作為離去基團462 13-17烷基化和芳基化462 13-18含氮雜環(huán)化合物的胺化463 13.3.3氮作為離去基團464 13-19重氮化464 13-20芳香重氮鹽的羥基化465 13-21被含硫基團取代465 13-22重氮基被碘原子取代465 13-23Schiemann反應(yīng)465 13-24胺轉(zhuǎn)化為偶氮化合物466 13-25重氮鹽的甲基化、乙烯化和芳基化466 13-26活化烯烴被重氮鹽芳化：Meerwein芳基化466 13-27用重氮鹽芳基化芳香族化合物466 13-28重氮鹽的芳基二聚467 13-29硝基的取代反應(yīng)467 13.3.4重排反應(yīng)468 13-30von Richter重排468 13-31Sommelet-Hauser重排反應(yīng)468 13-32芳基羥胺的重排469 13-33Smiles重排469 參考文獻470 第14章自由基取代490 14.1機理490 14.1.1自由基機理概述490 14.1.2自由基取代機理492 14.1.3芳香底物取代的機理492 14.1.4自由基反應(yīng)中的鄰基促進493 14.2反應(yīng)性494 14.2.1脂肪族底物的反應(yīng)性494 14.2.2橋頭碳的反應(yīng)性496 14.2.3芳香底物的反應(yīng)性496 14.2.4自由基的反應(yīng)性497 14.2.5溶劑對反應(yīng)性的影響497 14.3反應(yīng)497 14.3.1氫作為離去基團497 14.3.1.1被鹵原子取代497 14-1烷基碳上的鹵代497 14-2硅烷的鹵代499 14-3烯丙位和芐基位的鹵代499 14-4醛的鹵代501 14.3.1.2被氧取代501 14-5在芳香碳上羥基化501 14-6環(huán)醚的形成501 14-7氫過氧化物的形成501 14-8過氧化物的形成503 14-9酰氧化503 14.3.1.3被硫取代503 14-10氯磺化503 14.3.1.4被氮取代504 14-11醛直接轉(zhuǎn)變?yōu)轷０?04 14-12烷烴碳的酰胺化和胺化504 14-13被硝基取代504 14.3.1.5被碳取代504 14-14在敏感位點的簡單偶聯(lián)504 14-15通過硅烷在敏感位點上的偶聯(lián)505 14-16炔的偶聯(lián)505 14-17過氧化物烷基化和芳基化芳香族化合物506 14-18芳香族化合物的光化學芳基化506 14-19含氮雜環(huán)的烷基化、�；屯檠豸驶�506 14.3.2N2作為離去基507 14-20重氮基被氯或溴置換507 14-21重氮基被硝基置換507 14-22重氮基被含硫基團置換508 14-23重氮鹽轉(zhuǎn)變?yōu)槿⑼螋人?08 14.3.3金屬作為離去基508 14-24Grignard試劑的偶聯(lián)508 14-25其它金屬有機試劑的偶聯(lián)508 14-26硼烷的偶聯(lián)509 14.3.4鹵原子作為離去基509 14.3.5硫作為離去基509 14-27脫硫509 14-28硫化物轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C鋰化合物509 14.3.6碳作為離去基509 14-29脫羧二聚：Kolbe反應(yīng)509 14-30Hunsdiecker反應(yīng)510 14-31脫羧基烯丙基化作用511 14-32醛和酰鹵的脫羰基化511 參考文獻511 第15章不飽和碳-碳鍵的加成反應(yīng)523 15.1反應(yīng)機理523 15.1.1親電加成反應(yīng)523 15.1.2親核加成反應(yīng)525 15.1.3自由基加成反應(yīng)526 15.1.4環(huán)狀機理527 15.1.5共軛體系的加成反應(yīng)527 15.2定位與反應(yīng)性528 15.2.1反應(yīng)性528 15.2.2定位529 15.2.3立體化學取向531 15.2.4環(huán)丙烷的加成531 15.3反應(yīng)532 15.3.1雙鍵和叁鍵的異構(gòu)化532 15-1異構(gòu)化532 15.3.2氫加到一端的反應(yīng)533 15.3.2.1鹵原子加到另一端533 15-2鹵化氫加成533 15.3.2.2氧加成到另一端534 15-3雙鍵上的水合反應(yīng)534 15-4叁鍵上的水合反應(yīng)535 15-5加成醇和酚536 15-6與羧酸加成形成酯537 15.3.2.3硫加到另一端537 15-7加成H2S和硫醇537 15.3.2.4氮或磷加成到另一端538 15-8加成氨、胺、膦及相應(yīng)化合物538 15-9加成酰胺539 15-10加成疊氮酸540 15.3.2.5氫加在兩側(cè)540 15-11雙鍵和叁鍵的氫化反應(yīng)540 15-12雙鍵和叁鍵的其它還原反應(yīng)543 15-13芳環(huán)的氫化544 15-14與羰基、氰基、硝基等共軛雙鍵和叁鍵的還原546 15-15環(huán)丙烷的還原開鏈547 15.3.2.6金屬進攻另一側(cè)547 15-16硼氫化反應(yīng)547 15-17其它氫金屬化反應(yīng)549 15.3.2.7碳或硅進攻另一側(cè)550 15-18加成烷烴550 15-19加成硅烷550 15-20烯烴和/或炔烴加成到烯烴和/或炔烴551 15-21有機金屬化合物和與羰基未共軛的雙鍵和叁鍵的加成553 15-22兩個烷基加成到炔烴上554 15-23單烯加成555 15-24Michael反應(yīng)555 15-25金屬有機化合物與活潑雙鍵的1,4-加成反應(yīng)557 15-26Sakurai反應(yīng)560 15-27硼烷與活潑雙鍵的加成560 15-28活潑雙鍵的自由基加成561 15-29不活潑雙鍵的自由基加成561 15-30自由基環(huán)化反應(yīng)562 15-31雜原子親核試劑的共軛加成563 15-32活潑雙鍵和叁鍵的�；磻�(yīng)564 15-33加成醇、胺、羧酸酯和醛等565 15-34加成醛565 15-35氫羧基化反應(yīng)566 15-36雙鍵和叁鍵的羰基化、烷氧基羰基化和氨基羰基化反應(yīng)567 15-37氫甲酰化反應(yīng)568 15-38加成HCN569 15.3.3沒有氫原子加成的反應(yīng)569 15.3.3.1鹵原子加成在一側(cè)或兩側(cè)569 15-39雙鍵和叁鍵的鹵化（加成鹵素）569 15-40次鹵酸和次鹵酸鹽的加成（加成鹵素、氧）571 15-41鹵內(nèi)酯化和鹵內(nèi)酰胺化571 15-42加成硫化物（加成氫、硫）572 15-43加成鹵原子和氨基（加成鹵素、氮）572 15-44加成NOX和NO2X（加成鹵素、氮）572 15-45加成XN3（加成鹵素、氮）573 15-46加成烷基鹵化物（加成鹵素、碳）573 15-47加成酰鹵（加成鹵素、碳）573 15.3.3.2氧、氮或硫加成在一側(cè)或兩側(cè)574 15-48二羥基化和二烷氧基化（加成氧、氧）574 15-49芳香環(huán)的二羥基化576 15-50環(huán)氧化（加成氧、氧）576 15-51羥基亞磺�；映裳酢⒘颍�578 15-52羥胺化（加成氧、氮）579 15-53二胺化（加成氮、氮）579 15-54生成氮丙啶（加成氮、氮）580 15-55氨基亞磺酰基化（加成氮、硫）580 15-56�；Ｑ趸王；坊映裳�、碳；或氮、碳）581 15-57烯烴或炔烴轉(zhuǎn)化為內(nèi)酯（加成氧、碳）581 15.3.4環(huán)加成反應(yīng)581 15-581,3-偶極加成（加成氧、氮和碳）581 15-59全碳原子體系的［3+2］環(huán)加成反應(yīng)583 15-60Diels-Alder反應(yīng)584 15-61含雜原子的Diels-Alder反應(yīng)590 15-62二烯烴的光氧化（加成氧、氧）591 15-63［2+2］環(huán)加成592 15-64卡賓和類卡賓與雙鍵和叁鍵的加成595 15-65炔烴的三聚和四聚598 15-66其它環(huán)加成反應(yīng)600 參考文獻601 第16章與碳-雜原子多重鍵的加成659 16.1機理和反應(yīng)性659 16.1.1三角形脂肪碳上的親核取代：四面體機理660 16.2反應(yīng)662 16.2.1氫或金屬離子加成到雜原子上的反應(yīng)663 16.2.1.1OH的進攻（加成H2O）663 16-1水加成到醛和酮上：形成水合物663 16-2碳-氮雙鍵的水解663 16-3脂肪族硝基化合物的水解664 16-4腈的水解664 16.2.1.2OR的進攻（加成ROH）665 16-5醇和硫醇加成到醛和酮上665 16-6醛和酮的�；�666 16-7醇的還原烷基化666 16-8醇加成到異氰酸酯666 16-9腈的醇解667 16-10碳酸酯和黃原酸鹽的生成667 16.2.1.3硫親核試劑667 16-11H2S和硫醇加成到羰基化合物上667 16-12亞硫酸根加成產(chǎn)物的形成668 16.2.1.4被NH2、NHR或NR2進攻（NH3、RNH2或R2NH的加成）668 16-13胺與醛、酮的加成668 16-14肼衍生物與羰基化合物的加成669 16-15肟的形成670 16-16醛轉(zhuǎn)化為腈670 16-17氨或胺的還原烷基化671 16-18酰胺與醛加成672 16-19Mannich反應(yīng)672 16-20胺與異氰酸酯的加成673 16-21氨或胺與腈的加成673 16-22胺與二硫化碳和二氧化碳的加成674 16.2.1.5鹵素親核試劑674 16-23從醛和酮形成偕二鹵化物674 16.2.1.6碳被金屬有機化合物進攻675 16-24格氏試劑和有機鋰試劑與醛和酮的加成675 16-25其它有機金屬與醛和酮的加成677 16-26三烷基烯丙基硅烷與醛和酮的加成681 16-27共軛烯烴與醛的加成：Baylis-Hillman反應(yīng)681 16-28Reformatsky反應(yīng)682 16-29有機金屬化合物將羧酸鹽轉(zhuǎn)化為酮683 16-30有機金屬化合物與CO2和CS2的加成683 16-31有機金屬化合物與含CN鍵化合物的加成683 16-32卡賓和重氮烷與含CN鍵化合物的加成685 16-33格氏試劑與腈和異氰酸酯的加成686 16.2.1.7碳被含活性氫化合物進攻686 16-34羥醛縮合反應(yīng)687 16-35Mukaiyama羥醛反應(yīng)及相關(guān)反應(yīng)690 16-36羧酸衍生物與醛或酮之間的類羥醛縮合反應(yīng)691 16-37Henry反應(yīng)692 16-38Knoevenagel反應(yīng)692 16-39Perkin反應(yīng)693 16-40Darzen’s縮水甘油酸酯縮合694 16-41Peterson烯化反應(yīng)694 16-42活潑氫化合物與CO2和CS2的加成695 16-43Tollen’s反應(yīng)695 16-44Wittig反應(yīng)695 16-45Tebbe、Petasis和交替的烯烴化699 16-46從醛和酮形成環(huán)氧化物699 16-47從亞胺形成氮丙啶700 16-48環(huán)硫化物和環(huán)砜的形成700 16-49共軛羰基化合物的環(huán)丙烷化700 16-50Thorpe反應(yīng)701 16.2.1.8其它碳親核試劑701 16-51硅烷的加成701 16-52氰醇的生成701 16-53HCN與CN和C≡N鍵的加成702 16-54Prins反應(yīng)702 16-55安息香縮合703 16-56自由基與CO、CS、CN化合物的加成704 16.2.2�；〈磻�(yīng)704 16.2.2.1O、N和S親核試劑704 16-57酰鹵的水解704 16-58酸酐的水解705 16-59羧酸酯的水解705 16-60酰胺的水解708 16.2.2.2OR進攻�；�709 16-61酰鹵的醇解709 16-62酸酐的醇解710 16-63羧酸的酯化710 16-64羧酸酯的醇解：酯交換反應(yīng)712 16-65酰胺的醇解712 16.2.2.3OCOR進攻�；�712 16-66用酰鹵�；人�712 16-67用羧酸�；人�713 16-68有機無機混合酸酐的制備713 16-69SH或SR進攻�；�713 16-70轉(zhuǎn)酰胺反應(yīng)713 16.2.2.4被鹵素進攻714 16-71羧酸轉(zhuǎn)化為鹵化物714 16.2.2.5�；急坏M攻714 16-72酰鹵對胺的�；�714 16-73酐對胺的酰基化714 16-74羧酸對胺的�；�715 16-75羧酸酯對胺的�；�716 16-76用酰胺�；�717 16-77用其它羧酸衍生物�；�717 16-78疊氮化物的酰基化718 16.2.2.6鹵素進攻�；�718 16-79由羧酸形成酰鹵718 16-80由羧酸衍生物生成酰鹵718 16.2.2.7碳進攻�；�718 16-81金屬有機化合物將酰鹵轉(zhuǎn)化為酮718 16-82有機金屬化合物將酸酐、羧酸酯或酰胺轉(zhuǎn)化為酮719 16-83酰鹵的偶聯(lián)721 16-84含有活潑氫碳的酰化721 16-85由羧酸酯�；人狨ィ篊laisen和Dieckmann縮合721 16-86羧酸酯�；碗�722 16-87羧酸鹽的�；�723 16-88酰基腈的制備723 16-89重氮酮的制備723 16-90脫羧成酮反應(yīng)723 16.2.3碳加成到雜原子上的反應(yīng)724 16.2.3.1氧加成到碳上724 16-91Ritter反應(yīng)724 16-92醛與醛的加成724 16.2.3.2氮加成到碳上724 16-93異氰酸酯與異氰酸酯的加成(形成碳二亞胺)724 16-94羧酸鹽轉(zhuǎn)化為腈725 16.2.3.3碳加成到碳上725 16-95β-內(nèi)酯和環(huán)氧烷的形成725 16-96β-內(nèi)酰胺的形成725 16.2.4與異腈的加成726 16-97水與異腈的加成726 16-98Passerini和Ugi反應(yīng)726 16-99金屬醛亞胺的形成727 16.2.5對磺�；蛟拥挠H核取代727 16-100被OH進攻：磺酸衍生物的水解728 16-101被OR進攻：磺酸酯的形成728 16-102被氮進攻：磺胺的形成728 16-103被鹵素進攻：磺酰鹵的形成728 16-104被氫進攻：磺酰氯的還原729 16-105被碳進攻：砜的制備729 參考文獻729 第17章消除反應(yīng)780 17.1機理和消除方向780 17.1.1E2機理780 17.1.2E1的機理783 17.1.3E1cB機理784 17.1.4E1-E2-E1cB系列786 17.1.5E2C機理787 17.2雙鍵的定位（消除方向）787 17.3雙鍵的空間定位789 17.4反應(yīng)性789 17.4.1底物結(jié)構(gòu)的影響789 17.4.2進攻堿的影響790 17.4.3離去基的影響790 17.4.4介質(zhì)的影響791 17.5熱消除的機理和消除方向791 17.5.1機理791 17.5.2熱消除的定位（消除方向）792 17.5.31,4-共軛消除793 17.6反應(yīng)793 17.6.1形成CC和C≡C鍵的反應(yīng)793 17.6.1.1從一側(cè)移去氫的反應(yīng)793 17-1醇的脫水793 17-2醚的裂解生成烯794 17-3環(huán)氧化物和環(huán)硫化物轉(zhuǎn)變?yōu)橄N794 17-4羧酸和羧酸酯的熱解795 17-5Chugaev反應(yīng)795 17-6其它酯的分解795 17-7季銨堿的裂解796 17-8用強堿使季銨鹽裂解796 17-9氧化胺的裂解797 17-10酮-內(nèi)鹽的熱解797 17-11對甲苯磺酰腙的分解797 17-12亞砜、硒亞砜和砜的裂解798 17-13鹵代烷的脫鹵化氫798 17-14酰鹵和磺酰鹵的脫鹵化氫799 17-15硼烷的消除799 17-16從烯烴到炔烴的轉(zhuǎn)變800 17-17酰鹵的脫羰800 17.6.1.2非氫原子離去基的反應(yīng)800 17-18鄰二醇的脫羥基800 17-19環(huán)硫代碳酸酯的裂解800 17-20Ramberg-Bcklund反應(yīng)801 17-21氮丙啶轉(zhuǎn)變成烯烴801 17-22鄰二鹵化物的脫鹵反應(yīng)802 17-23α-鹵代酰鹵的脫鹵反應(yīng)802 17-24鹵素和含雜原子基團的消除802 17.6.2斷鏈反應(yīng)802 17-25γ-氨基鹵化物，γ-羥基鹵化物及1,3-二醇的1,3-斷鏈反應(yīng)803 17-26β-羥基酸和β-內(nèi)酯的脫羧803 17-27α,β-環(huán)氧腙的開環(huán)反應(yīng)803 17-28從橋二環(huán)化合物中消除CO和CO2804 17.6.3形成CN或CN鍵的反應(yīng)804 17-29醛肟及類似化合物的脫水804 17-30無取代酰胺的脫水805 17-31N-烷基甲酰胺轉(zhuǎn)變?yōu)楫愲?05 17.6.4形成CO鍵的反應(yīng)805 17-32β-羥基烯烴的熱解805 17.6.5形成NN鍵的反應(yīng)806 17-33消除生成重氮烷806 17.6.6擠出反應(yīng)806 17-34從吡唑啉、吡唑和三唑啉中擠出N2806 17-35CO或CO2的擠出806 17-36SO2的擠出807 17-37Story合成807 17-38通過Twofold擠出反應(yīng)合成烯807 參考文獻807 第18章重排反應(yīng)820 18.1機理820 18.1.1親核重排820 18.1.2遷移的本質(zhì)821 18.1.3遷移能力823 18.1.4記憶效應(yīng)824 18.2長程親核重排825 18.3自由基重排826 18.4卡賓(碳烯)重排827 18.5親電重排827 18.6反應(yīng)828 18.6.11,2-重排828 18.6.1.1R、H和Ar的碳-碳遷移828 18-1Wagner-Meerwein及相關(guān)反應(yīng)828 18-2頻哪醇重排830 18-3擴環(huán)和縮環(huán)反應(yīng)831 18-4醛和酮的酸催化重排反應(yīng)832 18-5二烯酮-苯酚重排833 18-6偶苯酰-二苯乙醇酸重排833 18-7Favorskii 重排833 18-8Arndt-Eistert合成反應(yīng)834 18-9醛和酮的升級835 18.6.1.2其它基團的碳-碳遷移836 18-10鹵素、羥基、氨基等的遷移836 18-11硼的遷移837 18-12Neber重排837 18.6.1.3R和Ar的碳-氮遷移837 18-13Hofmann重排838 18-14Curtius 重排838 18-15Lossen 重排839 18-16Schmidt 反應(yīng)839 18-17Beckmann重排840 18-18Stieglitz 重排及相關(guān)的重排841 18.6.1.4R和Ar的碳-氧遷移841 18-19Baeyer-Villiger重排841 18-20氫過氧化物的重排842 18.6.1.5氮-碳，氧-碳和硫-碳遷移842 18-21Steven重排842 18-22Wittig重排843 18.6.1.6硼-碳遷移844 18-23硼烷轉(zhuǎn)變?yōu)榇?44 18-24硼烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐患壌�、醛或羧�?45 18-25乙烯基硼烷轉(zhuǎn)變?yōu)橄N845 18-26從硼烷和炔化物合成炔烴、烯烴和酮846 18.6.2非-1,2-重排846 18.6.2.1電環(huán)化重排846 18-27環(huán)丁烯和1,3-環(huán)己二烯的電環(huán)化重排846 18-28一個芳香化合物轉(zhuǎn)變成另一個芳香化合物851 18.6.2.2σ遷移重排852 18-29氫［1，j］σ遷移852 18-30碳［1,j］σ遷移853 18-31乙烯基環(huán)丙烷轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)戊烯855 18-32Cope重排855 18-33Claisen重排858 18-34Fischer吲哚合成860 18-35［2,3］σ遷移重排860 18-36聯(lián)苯胺重排861 18.6.2.3其它環(huán)狀重排862 18-37烯烴復(fù)分解反應(yīng)862 18-38金屬離子催化的σ鍵重排864 18-39二-π-甲烷和相關(guān)的重排864 18-40Hofmann-Lffler反應(yīng)以及相關(guān)反應(yīng)865 18.6.2.4非環(huán)重排866 18-41氫遷移866 18-42Chapman重排866 18-43Wallach重排866 18-44雙位移重排867 參考文獻867 第19章氧化還原反應(yīng)891 19.1機理891 19.2反應(yīng)892 19.2.1氧化892 19.2.1.1氫的消除893 19-1六元環(huán)的芳構(gòu)化893 19-2脫氫產(chǎn)生碳-碳雙鍵893 19-3醇氧化或脫氫生成醛和酮894 19-4苯酚和芳胺被氧化成醌897 19-5胺的脫氫反應(yīng)897 19-6肼、腙和羥胺的氧化898 19.2.1.2導(dǎo)致C—C鍵斷裂的氧化898 19-7鄰二醇及相關(guān)化合物的氧化裂解898 19-8酮、醛和醇的氧化裂解899 19-9臭氧化899 19-10雙鍵及芳環(huán)的氧化裂解901 19-11芳基側(cè)鏈的氧化902 19-12氧化脫羧903 19-13雙脫羧反應(yīng)904 19.2.1.3氫被雜原子置換的反應(yīng)904 19-14脂肪碳上羥基化904 19-15亞甲基氧化成OH、O2CR或OR905 19-16亞甲基氧化成除氧或羰基之外的雜原子官能團906 19-17亞甲基被氧化成羰基907 19-18芳基甲烷氧化成醛908 19-19芳烴氧化為醌908 19-20伯鹵代烷和伯醇的酯被氧化成醛908 19-21胺或硝基化合物氧化成醛、酮或二鹵化物909 19-22伯醇氧化成羧酸或羧酸酯909 19-23醛被氧化為羧酸、羧酸酯及相關(guān)化合物909 19-24羧酸氧化成過酸911 19.2.1.4氧與底物加成的反應(yīng)911 19-25烯烴氧化成醛或酮911 19-26炔烴氧化成α-二酮911 19-27胺氧化成亞硝基化合物和羥胺912 19-28一級胺、肟、疊氮化物、異氰酸酯及亞硝基化合物氧化成硝基化合物912 19-29三級胺氧化成氧化胺912 19-30硫醇及其它含硫化合物氧化成磺酸912 19-31硫醚氧化成亞砜和砜913 19.2.1.5氧化偶聯(lián)反應(yīng)913 19-32涉及碳負離子的偶聯(lián)913 19-33甲硅基烯醇醚或烯醇鋰的二聚913 19-34硫醇氧化成二硫化物914 19.2.2還原914 19.2.2.1還原：選擇性914 19.2.2.2進攻C—O和CO碳的反應(yīng)916 19-35環(huán)氧化物的還原916 19-36醛和酮被還原為醇916 19.2.2.3不對稱還原919 19-37羧酸還原成醇920 19-38羧酸酯還原成醇920 19-39酰鹵的還原921 19-40將羧酸、酯和酐還原為醛921 19-41將酰胺還原為醛921 19.2.2.4進攻非羰基多重鍵的雜原子922 19-42碳-氮雙鍵的還原922 19-43腈還原成胺922 19-44腈還原成醛923 19-45硝基化合物還原成胺923 19-46硝基化合物還原成羥胺924 19-47亞硝基化合物和羥胺還原成胺924 19-48肟還原成一級胺或氮丙啶924 19-49脂肪族硝基化合物還原成肟或腈924 19-50疊氮化物還原成一級胺925 19-51各種含氮化合物的還原925 19.2.2.5雜原子從底物中脫除的反應(yīng)925 19-52硅烷還原成亞甲基化合物925 19-53鹵代烷的還原925 19-54醇的還原927 19-55苯酚和其它芳香羥基化合物的還原927 19-56氫取代烷氧基927 19-57甲苯磺酸酯及類似化合物的還原928 19-58酯的氫解(Barton-McCombie反應(yīng))928 19-59羧酸酯的還原裂解928 19-60氫過氧化物和過氧化物的還原928 19-61醛和酮的羰基被還原成亞甲基928 19-62羧酸酯還原成醚930 19-63環(huán)酐還原成內(nèi)酯，羧酸衍生物還原成醇930 19-64酰胺還原成胺930 19-65羧酸或羧酸酯還原成烷烴931 19-66腈的氫解931 19-67C—N鍵的還原931 19-68氧化胺和氧化偶氮化合物的還原932 19-69重氮基被氫置換932 19-70脫硫反應(yīng)933 19-71磺酰鹵和磺酸還原成硫醇或二硫化物933 19-72亞砜和砜的還原933 19.2.2.6裂解還原933 19-73胺和酰胺的去烷基化933 19-74偶氮、氧化偶氮和氫化偶氮化合物還原成胺934 19-75二硫化物還原成硫醇934 19.2.2.7還原偶聯(lián)934 19-76醛和酮雙分子還原成1,2-二醇及亞胺還原成1,2-二胺934 19-77醛或酮雙分子還原成烯935 19-78酮醇縮合936 19-79硝基化合物還原成氧化偶氮化合物936 19-80硝基化合物還原成偶氮化合物937 19.2.2.8有機底物既被氧化又被還原937 19-81Cannizzaro反應(yīng)937 19-82Tishchenko反應(yīng)938 19-83Pummerer重排938 19-84Willgerodt反應(yīng)938 參考文獻939 附錄A有機化學文獻979 參考文獻1004 附錄B反應(yīng)分類1006 主題詞索引1027
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