本書共23章，包括：緒論、鏈烷烴、環(huán)烷烴、對映異構(gòu)、鹵代烷、烯烴、炔烴、醇、醚、共軛體系和共軛效應、苯和取代苯、非苯碳環(huán)芳香性和多苯環(huán)芳烴、酚和醌、波譜知識簡介、醛與酮、羧酸、羧酸衍生物、雙官能團化合物、有機含氮化合物、芳香雜環(huán)化合物、周環(huán)反應、碳水化合物、萜類、甾族化合物和生物堿，保持了國內(nèi)外傳統(tǒng)有機化學教材的組織結(jié)構(gòu)，即以官能團為章的主線，緊扣化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關系，突出不同官能團之間的反應關聯(lián)。
本書采用2017版最新的有機化學命名規(guī)則，并將命名和重要的理論知識分散于相關章節(jié)，加強了對立體化學、反應機理、有機合成和光譜分析等有機化學中重點和難點知識的講述。
本書可作為普通高等學�；瘜W、應用化學、化工、材料、環(huán)境、藥學、醫(yī)學等專業(yè)的有機化學課程教材，也可供相關科技工作者參考。
劉治國，教授/博士，研究生導師，1987年，武漢大學化學系有機化學專業(yè)畢業(yè)，獲理學學士學位，2005年北京理工大學材料科學與工程學院材料學專業(yè)畢業(yè)，獲工學博士學位。1987年7月至2006年8月在河南大學化學化工學院工作，2006年9月調(diào)入西華大學理學院工作至今�，F(xiàn)任四川省有機化學精品課程負責人，四川省有機化學精品資源共享課程建設負責人，小分子手性藥物研究與應用宜賓市重點實驗室主任，四川美域高生物醫(yī)藥科技有限公司研發(fā)中心技術總監(jiān)，2019年入選江蘇省“雙創(chuàng)人才”引進計劃。主講化學專業(yè)《有機化學》課程35年，并一直承擔高等有機化學和物理有機化學等本科生和研究生課程�，F(xiàn)西華大學有機化學教學團隊負責人，多次獲得校級教學優(yōu)秀一、二等獎，2019年唐立新教學名師獎，2021年西華大學教學成果一等獎。參編《有機合成設計》和《精細化工單元反應與工藝》教材2部。 科研方面從事仿制藥和創(chuàng)新藥及其中間體合成路線設計與工藝、高效環(huán)保磷系阻燃劑結(jié)構(gòu)設計與合成、高性能有機功能材料和阻燃材料制備及性能研究。主持、主研過省部級及以上重大和攻關項目15項，主持橫向課題10項，通過省部級鑒定成果10項，其中技術轉(zhuǎn)讓成果5項。非鹵阻燃劑FR-I的研制等4項獲省級科技進步獎。申請發(fā)明專利10余項，授權發(fā)明專利8項，其中轉(zhuǎn)讓發(fā)明專利技術3項，以第1作者及通訊作者發(fā)表專業(yè)學術論文50余篇。參加國際國內(nèi)阻燃學術及相關專業(yè)學術研討會18次，口頭報告6次，多次承擔分會主席。參編專著《阻燃劑——性能、制造及應用》1部，參譯和審�！端芰咸砑觿┦謨浴穼Ｖǖ谖灏妫�1部。
第1章緒論1
1.1有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.1有機化學的產(chǎn)生1
1.1.2有機化學的發(fā)展2
1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點3
1.2.1有機化合物的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)3
1.2.2有機化合物中的化學鍵3
1.2.3有機化合物的特點5
1.3有機化合物結(jié)構(gòu)的幾種表示方法6
1.3.1路易斯電子結(jié)構(gòu)式6
1.3.2價鍵式（凱庫勒式）6
1.3.3結(jié)構(gòu)簡式（簡寫式）6
1.3.4鍵線式（骨架結(jié)構(gòu)）6
1.4有機化合物的分類7
1.4.1按碳骨架分類7
1.4.2按官能團分類7
1.5有機反應類型及其機理8
1.5.1有機反應類型8
1.5.2有機反應機理9
1.6學習有機化學的意義11
習題11
第2章鏈烷烴13
2.1鏈烷烴的結(jié)構(gòu)和命名13
2.1.1烴的定義與分類13
2.1.2鏈烷烴的結(jié)構(gòu)13
2.1.3同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象15
2.1.4烷烴分子中碳原子和氫原子的類型15
2.1.5烷烴的命名16
2.2鏈烷烴的構(gòu)象20
2.2.1乙烷的構(gòu)象21
2.2.2丙烷的碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)及其構(gòu)象23
2.2.3丁烷的碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)及其構(gòu)象23
2.3分子構(gòu)象分析25
2.4烷烴的來源、制備和用途26
2.4.1烷烴和石油加工26
2.4.2烷烴的合成方法27
2.5烷烴的物理性質(zhì)28
2.5.1鏈烷烴的沸點和熔點29
2.5.2鏈烷烴的密度30
2.5.3鏈烷烴的溶解性30
2.6共價鍵的斷裂和烷基自由基穩(wěn)定性30
2.6.1共價鍵的斷裂和鍵解離能31
2.6.2烷基自由基穩(wěn)定性32
2.6.3烷基自由基結(jié)構(gòu)與超共軛32
2.7鏈烷烴的化學反應33
2.7.1熱裂解反應33
2.7.2氧化反應34
2.7.3取代反應36
2.8烷烴鹵代反應機理37
2.8.1甲烷氯代反應機理37
2.8.2甲烷鹵代反應的熱化學分析40
2.8.3烷基自由基的存在41
2.8.4烷烴中不同類型氫的反應活性42
2.9烷烴與自然生活45
習題45
第3章環(huán)烷烴47
3.1環(huán)烷烴的分類和命名47
3.1.1環(huán)烷烴的分類47
3.1.2單環(huán)烷烴構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu)48
3.1.3環(huán)烷烴的命名48
3.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)50
3.3環(huán)烷烴的化學性質(zhì)51
3.3.1取代反應51
3.3.2環(huán)烷烴加成開環(huán)反應51
3.3.3氧化反應52
3.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性52
3.4.1環(huán)烷烴的熱化學數(shù)據(jù)分析53
3.4.2張力學說53
3.5環(huán)烷烴的構(gòu)象分析56
3.5.1環(huán)丙烷的空間形象和不穩(wěn)定性56
3.5.2環(huán)丁烷的空間形象57
3.5.3環(huán)戊烷及其他環(huán)烷烴的空間形象57
3.5.4環(huán)己烷構(gòu)象分析及構(gòu)象旋轉(zhuǎn)能壘曲線圖析58
3.5.5取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析61
3.5.6十氫化萘的構(gòu)象65
3.6環(huán)烷烴的來源與制備66
3.6.1石油66
3.6.2芳香化合物的催化氫化66
3.6.3武茲合成法66
習題67
第4章對映異構(gòu)68
4.1立體化學和立體異構(gòu)現(xiàn)象68
4.2偏振光、旋光度和比旋光度68
4.2.1偏振光68
4.2.2旋光度69
4.2.3比旋光度69
4.3手性和對稱性70
4.3.1手性和手性碳70
4.3.2對稱因素70
4.4含一個不對稱碳原子的化合物73
4.4.1對映異構(gòu)體的R/S命名73
4.4.2對映異構(gòu)體表示方法76
4.4.3對映異構(gòu)體和外消旋體79
4.5含多個手性碳的化合物80
4.5.1含兩個不相同C*的化合物80
4.5.2含兩個相同C*的化合物81
4.5.3含兩個C*化合物的赤式和蘇式81
4.5.4具有三個碳C*的化合物82
4.5.5具有n個C*的化合物83
4.5.6具有C*的碳環(huán)化合物立體異構(gòu)體83
4.6關于手性和旋光性關系的進一步討論84
4.6.1構(gòu)象對映體84
4.6.2手性與手性碳C*的關系87
4.6.3外消旋體的拆分87
4.6.4光學純度和對映體過剩百分率88
4.7烷烴鹵代反應的立體化學89
4.8不含手性碳化合物的手性91
4.8.1含其他手性原子的手性分子91
4.8.2含手性軸的手性分子92
習題94
第5章鹵代烷96
5.1鹵代烷的結(jié)構(gòu)和命名96
5.1.1鹵代烷的結(jié)構(gòu)96
5.1.2鹵代烷的命名97
5.2鹵代烷的物理性質(zhì)98
5.2.1沸點98
5.2.2密度99
5.2.3溶解度99
5.2.4偶極矩99
5.3鹵代烷的化學反應100
5.3.1可極化性100
5.3.2電子效應101
5.3.3親核取代反應102
5.3.4消除反應105
5.3.5還原反應106
5.3.6鹵代烷與金屬反應107
5.4飽和碳原子上的親核取代反應機理111
5.4.1SN2反應機理與特點111
5.4.2SN1反應機理與特點114
5.4.3親核取代反應的離子對機理117
5.4.4鄰基基團參與反應機理118
5.5影響親核取代反應的因素119
5.5.1烷基結(jié)構(gòu)的影響119
5.5.2離去基團的影響121
5.5.3親核試劑的影響122
5.5.4溶劑的影響124
5.5.5影響SN反應各因素的綜合分析127
5.6鹵代烷的制備128
5.6.1烷烴的鹵代128
5.6.2烯烴加鹵化氫128
5.6.3醇的鹵代128
5.7重要的鹵代烷與用途128
5.7.1三氯甲烷128
5.7.2四氯化碳129
5.7.3二氯二氟甲烷129
5.7.4氟代醫(yī)藥129
習題130
第6章烯烴133
6.1結(jié)構(gòu)和命名133
6.1.1烯烴與碳-碳雙鍵133
6.1.2二烯烴的分類和結(jié)構(gòu)134
6.1.3簡單烯烴的命名135
6.1.4烯烴的順反異構(gòu)及命名136
6.1.5烯基的命名138
6.1.6單環(huán)烯烴的命名138
6.1.7二烯烴的系統(tǒng)命名138
6.2烯烴的來源和制備139
6.2.1石油裂解和烯烴的深冷分離139
6.2.2由炔烴制備139
6.2.3由鹵代烷制備139
6.3烯烴的物理性質(zhì)140
6.3.1沸點和熔點140
6.3.2密度和溶解度141
6.3.3偶極矩141
6.3.4折射率142
6.4烯烴的化學反應142
6.4.1催化氫化142
6.4.2親電加成145
6.4.3自由基加成152
6.4.4硼氫化-氧化反應153
6.4.5烯烴的氫甲酰基化反應155
6.4.6烯烴與卡賓加成155
6.4.7聚合反應157
6.4.8氧化反應161
6.4.9烯烴α-氫的反應163
6.5個別化合物165
6.5.1乙烯165
6.5.2丙烯165
習題165
第7章炔烴169
7.1結(jié)構(gòu)和命名169
7.1.1單炔烴及碳-碳叁鍵169
7.1.2炔烴的命名170
7.2炔烴的制備170
7.2.1乙炔的工業(yè)制備170
7.2.2二鹵代烷脫鹵化氫制備炔烴171
7.2.3炔化物烷基化法172
7.3炔烴的物理性質(zhì)172
7.3.1沸點和熔點173
7.3.2密度和溶解性173
7.3.3偶極矩173
7.4炔烴的反應173
7.4.1端炔酸性與金屬炔化物的生成173
7.4.2炔鈉與羧基化合物的反應174
7.4.3炔烴的加氫174
7.4.4炔烴的親電加成175
7.4.5硼氫化反應177
7.4.6炔烴的親核加成反應177
7.4.7聚合反應177
7.4.8端炔的氧化偶聯(lián)反應178
7.4.9炔烴的氧化反應178
7.5重要的炔烴——乙炔179
習題179
第8章醇181
8.1醇的結(jié)構(gòu)和命名181
8.1.1醇的定義和結(jié)構(gòu)181
8.1.2醇的命名182
8.2醇的來源和制備183
8.2.1醇的來源183
8.2.2醇的制備184
8.3醇的物理性質(zhì)185
8.3.1熔點和沸點186
8.3.2密度186
8.3.3溶解性186
8.4醇的酸性187
8.5醇的化學反應188
8.5.1醇的堿性188
8.5.2醇的金屬化合物188
8.5.3生成酯的反應188
8.5.4醇羥基的取代反應190
8.5.5醇的脫水反應194
8.5.6醇的氧化和脫氫反應196
8.6飽和碳原子上的消除反應198
8.6.1三種消除反應機理198
8.6.2消除反應的兩種定向202
8.6.3影響消除反應取向的其他因素205
8.6.4影響消除反應和親核取代反應競爭的因素207
8.6.5對甲苯磺酸酯在合成上的應用209
8.7鄰基參與209
8.8個別醇化合物211
8.8.1甲醇211
8.8.2乙醇211
8.8.3乙二醇212
8.8.4丙三醇212
習題212
第9章醚214
9.1結(jié)構(gòu)與命名214
9.1.1醚的結(jié)構(gòu)214
9.1.2醚的命名214
9.2醚的制備215
9.2.1醇的雙分子脫水215
9.2.2Williamson合成法216
9.3醚的物理性質(zhì)216
9.4醚的化學反應217
9.4.1鹽和絡合物的生成217
9.4.2醚鍵的斷裂反應218
9.4.3過氧化物的生成219
9.5環(huán)醚220
9.5.1環(huán)氧乙烷220
9.5.2環(huán)氧丙烷222
9.5.3四氫呋喃223
9.5.4二氧六環(huán)224
9.6冠醚224
習題225
第10章共軛體系和共軛效應227
10.1共軛體系227
10.1.1共軛和共軛雙烯227
10.1.2共軛體系分類229
10.1.3共軛效應231
10.1.4共振論簡介232
10.2共軛雙烯的反應234
10.2.11,2-加成和1,4-加成234
10.2.2伯奇還原236
10.2.3雙烯合成反應236
10.2.4共軛雙烯的聚合反應及橡膠237
10.3三類鹵代烯烴239
10.4乙烯型鹵代烯烴239
10.4.1乙烯型鹵代烯烴的合成239
10.4.2乙烯型鹵代烯烴的結(jié)構(gòu)特點240
10.4.3乙烯型鹵代烯烴的化學性質(zhì)240
10.5烯丙型共軛體系241
10.5.1烯丙型碳自由基241
10.5.2烯丙型碳正離子241
10.5.3烯丙型SN2過濾態(tài)242
10.5.4烯丙型碳負離子243
習題244
第11章苯和取代苯246
11.1結(jié)構(gòu)和命名246
11.1.1苯的結(jié)構(gòu)246
11.1.2取代苯的命名247
11.2苯、甲苯和二甲苯的來源250
11.3苯及低級同系物的物理性質(zhì)250
11.4苯和取代苯的化學反應251
11.4.1加成反應251
11.4.2伯奇還原反應252
11.4.3氧化反應253
11.4.4苯環(huán)側(cè)鏈的反應253
11.4.5苯環(huán)上的親電取代反應255
11.5取代苯親電取代反應的定位規(guī)則261
11.5.1取代基的定位規(guī)則261
11.5.2影響親電取代反應定位規(guī)律的因素264
11.5.3二取代苯的定位規(guī)律267
11.5.4定位規(guī)律在有機合成中的應用268
11.6鹵苯269
11.6.1與金屬的反應269
11.6.2鹵苯的取代反應270
習題273
第12章非苯碳環(huán)芳香性和多苯環(huán)芳烴276
12.1芳香族化合物分類276
12.2芳香性和Hückel規(guī)則276
12.2.1芳香性的特性276
12.2.2休克爾規(guī)則277
12.2.3芳香性判據(jù)278
12.3非苯碳環(huán)芳香性化合物279
12.3.1兩個π電子的體系279
12.3.2六個π電子體系279
12.3.3十個π電子體系281
12.3.4大環(huán)輪烯282
12.4多苯環(huán)芳烴284
12.4.1稠環(huán)芳烴284
12.4.2聯(lián)環(huán)芳烴285
12.4.3多苯代脂烷285
12.5聯(lián)苯286
12.5.1聯(lián)苯及其衍生物的制備286
12.5.2聯(lián)苯的性質(zhì)286
12.6萘287
12.6.1萘的結(jié)構(gòu)287
12.6.2萘的衍生物命名288
12.6.3萘的來源與合成288
12.6.4萘的化學性質(zhì)288
12.7蒽291
12.7.1來源與合成291
12.7.2蒽的性質(zhì)292
12.7.3蒽醌293
12.8菲294
12.9三苯甲烷及衍生物294
12.9.1制備方法294
12.9.2三苯甲烷及其有關物質(zhì)的性質(zhì)295
12.9.3三苯甲烷染料296
習題296
第13章酚和醌298
13.1酚的結(jié)構(gòu)和命名298
13.1.1酚的結(jié)構(gòu)298
13.1.2酚的命名298
13.2酚的來源和制備299
13.2.1磺酸鹽堿融熔法299
13.2.2氯苯法299
13.2.3異丙苯法300
13.2.4甲苯法300
13.2.5重氮鹽法300
13.3酚的物理性質(zhì)301
13.4酚的化學性質(zhì)301
13.4.1酚的酸性301
13.4.2酚醚的生成及性質(zhì)303
13.4.3�；磻癋ries重排304
13.4.4氧化反應306
13.4.5與三氯化鐵的顏色反應306
13.4.6芳環(huán)上的取代反應306
13.4.7縮合反應311
13.5重要的酚類化合物312
13.5.1苯酚312
13.5.2對苯二酚312
13.5.3鄰苯二酚312
13.5.4間苯二酚313
13.5.51-萘酚和2-萘酚313
13.6醌314
13.6.1醌的結(jié)構(gòu)和命名314
13.6.2醌的來源和制備315
13.6.3醌的化學性質(zhì)315
習題317
第14章波譜知識簡介320
14.1簡述320
14.1.1波譜分析在有機分子結(jié)構(gòu)測定中的應用320
14.1.2電磁波與波譜能320
14.1.3電磁波譜區(qū)域與吸收光譜的產(chǎn)生321
14.2紫外光譜322
14.2.1紫外光譜的產(chǎn)生322
14.2.2紫外光譜圖324
14.2.3紫外光譜的應用325
14.2.4紫外光譜的局限性326
14.3紅外光譜327
14.3.1基團振動頻率327
14.3.2紅外區(qū)域劃分330
14.3.3相關峰與紅外譜圖解析實例330
14.3.4紅外光譜的應用及局限性334
14.4核磁共振波譜334
14.4.1基本原理335
14.4.2化學位移（chemical shift)336
14.4.3化學位移值與有機分子結(jié)構(gòu)的關系336
14.4.4影響化學位移的因素337
14.4.5等性質(zhì)子340
14.4.6自旋-自旋偶合和n+1規(guī)則340
14.4.7核磁共振氫譜的應用342
14.4.8核磁共振碳譜簡介342
14.5質(zhì)譜簡介344
14.5.1質(zhì)譜圖和離子峰344
14.5.2常見有機化合物的質(zhì)譜346
14.6波譜分析實例349
習題352
第15章醛和酮355
15.1結(jié)構(gòu)和命名355
15.1.1羰基的結(jié)構(gòu)355
15.1.2命名356
15.2一元醛、酮的制備357
15.2.1醇的氧化和脫氫357
15.2.2烴類氧化358
15.2.3Gattermann-Koch反應359
15.2.4Vilsmeier反應359
15.2.5Reimer-Tiemann反應359
15.2.6羧酸鹽熱解359
15.2.7羧酸衍生物還原制備醛360
15.3物理和波譜性質(zhì)360
15.4化學性質(zhì)361
15.4.1羰基的親核加成反應361
15.4.2酮式-烯醇式互變異構(gòu)370
15.4.3羥醛（醇醛）縮合反應372
15.4.4Wittig試劑和Wittig反應374
15.4.5氧化和還原反應375
15.4.6外消旋化和α-氫的鹵化反應381
15.5羰基加成的立體化學383
15.6個別重要的醛、酮化合物385
15.6.1甲醛385
15.6.2乙醛385
15.6.3苯甲醛386
15.6.4丙酮386
15.6.5環(huán)己酮386
習題386
第16章羧酸392
16.1羧酸的結(jié)構(gòu)和命名392
16.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)392
16.1.2羧酸的命名392
16.2羧酸的制備394
16.2.1有機化合物氧化394
16.2.2有機金屬化合物制備395
16.2.3腈水解395
16.3物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)396
16.4羧酸的化學性質(zhì)397
16.4.1酸性397
16.4.2羧酸鹽及其反應400
16.4.3羧酸衍生物的生成400
16.4.4羰酸的還原反應403
16.4.5α-氫的鹵代反應404
16.4.6脫羧反應404
16.5二元羧酸受熱反應406
16.6重要的羧酸與用途407
16.6.1甲酸407
16.6.2乙酸407
16.6.3苯甲酸407
習題408
第17章羧酸衍生物411
17.1結(jié)構(gòu)和命名411
17.1.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)411
17.1.2命名412
17.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)414
17.3羧酸衍生物羰基的活性415
17.4羰基的親核取代反應416
17.4.1羧酸衍生物的水解反應416
17.4.2羧酸衍生物的醇解反應419
17.4.3羧酸衍生物的氨解反應420
17.4.4羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應421
17.5羧酸衍生物的還原423
17.5.1Rosenmund反應423
17.5.2用溶解金屬還原423
17.5.3用金屬氫化物還原424
17.6縮合反應424
17.6.1α-氫的酸性424
17.6.2Claisen縮合反應425
17.6.3酯的交叉縮合反應426
17.6.4Dieckmann縮合反應427
17.6.5酮與酯的縮合反應428
17.6.6Perkin反應428
17.7酰胺氮原子上的反應429
17.8酯的熱消除反應430
17.9蠟和油脂431
17.9.1蠟431
17.9.2油脂432
17.10個別化合物433
17.10.1乙烯酮433
17.10.2碳酸衍生物434
習題435
第18章雙官能團化合物439
18.1鄰二醇化合物439
18.1.1片吶醇重排439
18.1.2氧化442
18.2羥基醛（酮）443
18.2.1制備方法443
18.2.2化學性質(zhì)444
18.3雙羰基化合物445
18.3.1制備方法446
18.3.2化學性質(zhì)447
18.4活潑亞甲基在有機合成中的應用449
18.4.1乙酰乙酸乙酯在合成中的應用449
18.4.2丙二酸二乙酯在合成中的應用453
18.4.3Knoevenagel反應454
18.5α,β-不飽和醛（酮）455
18.5.1制備方法455
18.5.2共軛加成456
18.5.3邁克爾加成反應458
18.5.4Robinson環(huán)化反應459
18.6鹵代酸和羥基酸460
18.6.1鹵代酸460
18.6.2羥基酸462
18.7氨基酸464
18.7.1氨基酸的制備466
18.7.2氨基酸的化學性質(zhì)468
18.7.3羧基的反應470
習題471
第19章有機含氮化合物475
19.1硝基化合物475
19.1.1結(jié)構(gòu)和命名475
19.1.2制備方法476
19.1.3物理性質(zhì)477
19.1.4化學性質(zhì)477
19.2腈481
19.2.1結(jié)構(gòu)和命名481
19.2.2腈的制備方法482
19.2.3腈的物理性質(zhì)483
19.2.4腈的化學性質(zhì)483
19.3胺484
19.3.1分類和命名484
19.3.2胺的結(jié)構(gòu)485
19.3.3胺的制備486
19.3.4物理性質(zhì)489
19.3.5化學性質(zhì)490
19.4重氮和偶氮化合物505
19.4.1重氮甲烷505
19.4.2芳香族重氮鹽的結(jié)構(gòu)和制備507
19.4.3芳香族重氮鹽的化學性質(zhì)508
19.4.4偶氮染料513
19.5個別含氮化合物516
19.5.1硝基苯516
19.5.2苯胺516
19.5.3乙二胺516
19.5.4己二胺516
19.5.5乙腈517
19.5.6丙烯腈517
習題517
第20章芳香雜環(huán)化合物524
20.1分類和命名524
20.1.1五元雜環(huán)和六元雜環(huán)524
20.1.2稠雜環(huán)525
20.1.3雜環(huán)衍生物525
20.2呋喃、噻吩、吡咯526
20.2.1結(jié)構(gòu)特征和物理性質(zhì)526
20.2.2制備方法527
20.2.3化學性質(zhì)527
20.2.4一雜五元環(huán)的重要衍生物533
20.3含有兩個雜原子的五元雜環(huán)537
20.3.1吖惡唑和吖惡唑衍生物537
20.3.2噻唑和噻唑衍生物538
20.3.3咪唑和咪唑衍生物539
20.4一雜六元環(huán)541
20.4.1結(jié)構(gòu)特征和物理性質(zhì)541
20.4.2來源和制備方法542
20.4.3化學性質(zhì)543
20.4.4吡啶衍生物547
20.5喹啉和異喹啉548
20.5.1喹啉549
20.5.2異喹啉552
20.6嘧啶和嘌呤554
20.6.1嘧啶及其衍生物555
20.6.2嘌呤及其衍生物556
習題556
第21章周環(huán)反應561
21.1分子軌道對稱性和前線軌道理論561
21.1.1對稱和反對稱561
21.1.2前線軌道理論和前線電子563
21.1.3線性π體系分子軌道的對稱性563
21.2電環(huán)化反應565
21.2.1電環(huán)化反應特點565
21.2.2含4n個π電子的體系565
21.2.3含4n+2個π電子的體系567
21.2.4電環(huán)化反應選擇規(guī)則568
21.3環(huán)加成反應568
21.3.1[2+2]環(huán)加成569
21.3.2[4+2]環(huán)加成570
21.3.3環(huán)加成反應的選擇性規(guī)律572
21.3.4Diels-Alder反應572
21.3.51,3-偶極化合物環(huán)加成反應575
21.4σ-遷移反應576
21.4.1氫原子的[1,j]σ-氫遷移577
21.4.2碳原子參加的[1,j]遷移579
21.4.3[3,3]σ-遷移580
習題583
第22章碳水化合物586
22.1碳水化合物的來源、分類和命名586
22.1.1來源586
22.1.2分類587
22.1.3單糖的構(gòu)型與表示方法587
22.1.4單糖及其衍生物的命名588
22.2單糖的性質(zhì)589
22.2.1物理性質(zhì)589
22.2.2化學性質(zhì)589
22.3單糖構(gòu)型的確定和立體異構(gòu)594
22.3.1單糖的結(jié)構(gòu)594
22.3.2葡萄糖手性碳原子構(gòu)型的確定595
22.3.3單糖的立體異構(gòu)598
22.4單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)599
22.4.1葡萄糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的實驗依據(jù)599
22.4.2環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法600
22.4.3環(huán)狀結(jié)構(gòu)對實驗現(xiàn)象的解釋602
22.4.4環(huán)狀結(jié)構(gòu)大小的證明603
22.5二糖604
22.5.1麥芽糖604
22.5.2蔗糖606
22.5.3纖維二糖607
22.5.4乳糖607
22.6多糖607
22.6.1淀粉608
22.6.2纖維素610
22.6.3糖原612
22.6.4雜多糖612
習題613
第23章萜類、甾族化合物和生物堿616
23.1萜類616
23.1.1單萜616
23.1.2倍半萜618
23.1.3二萜619
23.1.4三萜620
23.1.5四萜620
23.2甾族化合物621
23.2.1甾醇622
23.2.2膽汁酸623
23.2.3甾族激素623
23.3生物堿624
23.3.1維生素B6625
23.3.2顛茄堿625
23.3.3古柯堿625
23.3.4金雞納堿626
23.3.5小檗堿626
23.3.6嗎啡堿626
23.3.7利血平627
習題627
參考文獻629
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