本書共20章, 主要涉及內(nèi)容為: ①有機化學的基礎知識和基本理論; ②各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)等; ③天然有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì); ④波譜基礎知識。本書還提供了部分專業(yè)數(shù)據(jù)庫資源、網(wǎng)絡交流資源鏈接, 可供學生訪問。
更多科學出版社服務，請掃碼獲取。
目錄
前言
第0章 緒論 1
0.1 有機化合物與有機化學 1
0.1.1 兩者的產(chǎn)生與發(fā)展 1
0.1.2 有機化合物的特點 1
0.1.3 有機化學的研究內(nèi)容 3
0.1.4 學習有機化學的重要性 3
0.2 有機化合物的結(jié)構(gòu)特征 3
0.2.1 有機化合物中的化學鍵類型 3
0.2.2 有機化合物的共價鍵理論 5
0.2.3 有機化合物的共價鍵性質(zhì) 7
0.2.4 有機化合物的共價鍵斷裂 8
0.3 有機化合物的結(jié)構(gòu)測定 9
0.3.1 分離提純 9
0.3.2 純度的判定 9
0.3.3 實驗式和分子式的確定 9
0.3.4 結(jié)構(gòu)式的確定 10
0.4 有機化合物的分類方法 10
0.4.1 按碳鏈分類 10
0.4.2 按官能團分類 11
參考文獻 12
習題 12
第1章 烷烴 14
1.1 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu) 14
1.1.1 烷烴的通式和同系列 14
1.1.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 15
1.1.3 烷烴中碳原子的類型 17
1.2 烷烴的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系統(tǒng)命名法 19
1.3 烷烴的結(jié)構(gòu) 21
1.3.1 甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道 21
1.3.2 其他烷烴的結(jié)構(gòu) 22
1.4 烷烴的構(gòu)象 23
1.4.1 乙烷的構(gòu)象 23
1.4.2 丁烷的構(gòu)象 24
1.5 烷烴的物理性質(zhì) 25
1.5.1 沸點 26
1.5.2 熔點 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶極矩 28
1.6 烷烴的化學性質(zhì) 28
1.6.1 氧化反應 28
1.6.2 熱裂反應 28
1.6.3 異構(gòu)化反應 29
1.6.4 取代反應 29
1.7 甲烷氯代反應機理及能量變化 31
1.7.1 甲烷的氯代反應機理 31
1.7.2 甲烷氯代反應過程中的能量變化 33
1.8 烷烴的天然來源 34
參考文獻 35
習題 36
第2章 烯烴 38
2.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 38
2.1.1 乙烯的結(jié)構(gòu) 38
2.1.2 鍵的特點 39
2.2 烯烴的同分異構(gòu) 39
2.3 烯烴的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系統(tǒng)命名法 39
2.3.3 烯烴的順反異構(gòu) 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烴的物理性質(zhì) 41
2.5 烯烴的化學性質(zhì) 42
2.5.1 催化氫化 42
2.5.2 親電加成 43
2.5.3 氧化反應 49
2.5.4 烯烴ａ-氫的反應 52
2.5.5 HBr的過氧化物效應 52
2.5.6 聚合反應 53
2.6 重要的烯烴 54
2.7 烯烴的來源和制備54
參考文獻 55
習題 55
第3章 炔烴和二烯烴 58
3.1 炔烴 58
3.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 58
3.1.2 炔烴的物理性質(zhì) 59
3.1.3 炔烴的化學性質(zhì) 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烴 66
3.2.1 二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應 66
3.2.2 超共軛效應 71
3.2.3 共軛二烯烴的化學性質(zhì) 72
參考文獻 74
習題 74
第4章 脂環(huán)烴 77
4.1 脂環(huán)烴的分類及命名 77
4.1.1 單環(huán)脂環(huán)烴 77
4.1.2 雙環(huán)化合物 79
4.2 脂環(huán)烴的性質(zhì) 79
4.2.1 小環(huán)烷烴的加成反應 80
4.2.2 鹵代反應 80
4.2.3 氧化反應 81
4.2.4 環(huán)烯烴和共軛環(huán)二烯烴的反應 81
4.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 82
4.3.1 環(huán)張力與穩(wěn)定性 82
4.3.2 環(huán)丙烷的環(huán)張力 83
4.3.3 環(huán)己烷的構(gòu)象 84
4.3.4 取代環(huán)己烷椅型構(gòu)象的穩(wěn)定性 85
4.3.5 十氫化萘的結(jié)構(gòu) 86
參考文獻 87
習題 87
第5章 核磁共振和紅外光譜 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的產(chǎn)生 90
5.1.3 核磁共振波譜儀 91
5.2 化學位移 91
5.2.1 屏蔽常數(shù)* 91
5.2.2 化學位移* 91
5.2.3 影響化學位移的因素 92
5.2.4 特征質(zhì)子的化學位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常數(shù)J 96
5.3.3 化學等價和磁等價 96
5.3.4 耦合裂分規(guī)律 97
5.3.5 積分曲線和積分面積 97
5.4 核磁共振氫譜 99
5.4.1 配制樣品、作圖 99
5.4.2 核磁共振氫譜譜圖解析 99
5.5 核磁共振碳譜 101
5.5.1 核磁共振碳譜的概述 101
5.5.2 核磁共振碳譜的化學位移 101
5.5.3 核磁共振碳譜譜圖解析 102
5.6 紅外光譜 104
5.6.1 波長和波數(shù) 104
5.6.2 遠紅外、中紅外、近紅外 104
5.6.3 紅外光譜的產(chǎn)生 105
5.6.4 雙原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.5 多原子分子的紅外吸收頻率 105
5.6.6 紅外光譜儀 106
5.6.7 官能團的特征吸收頻率 106
5.6.8 影響官能團吸收頻率的因素 108
5.6.9 紅外光譜圖解析 109
參考文獻 110
習題 110
第6章 芳香烴 116
6.1 苯的結(jié)構(gòu) 116
6.1.1 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 116
6.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念 117
6.2 單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名 120
6.3 單環(huán)芳烴的性質(zhì) 121
6.3.1 親電取代反應 122
6.3.2 烷基苯側(cè)鏈的反應 127
6.4 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 128
6.4.1 取代基的定位效應 128
6.4.2 定位效應的理論解釋 128
6.4.3 二取代苯的定位效應 131
6.5 單環(huán)芳烴的來源與制備及重要的單環(huán)芳烴 132
6.5.1 單環(huán)芳烴的來源與制備 132
6.5.2 重要的單環(huán)芳烴 132
6.6 稠環(huán)芳烴 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠環(huán)芳烴 135
6.7 非苯芳烴 136
6.7.1 休克爾規(guī)則 136
6.7.2 非苯芳烴舉例 137
參考文獻 139
習題 139
第7章 立體化學 143
7.1 旋光性及其產(chǎn)生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性產(chǎn)生的原因 145
7.2 分子的對稱性和手性 146
7.2.1 分子的對稱性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 對映異構(gòu)體及構(gòu)型的表示、標記 149
7.3.1 對映異構(gòu)體 149
7.3.2 構(gòu)型的表示 149
7.3.3 構(gòu)型的標記 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含兩個及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋體的拆分及光學純度和對映體過量 158
7.5.1 外消旋體的拆分 158
7.5.2 光學純度和對映體過量 160
7.6 有機反應中的立體化學 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反應 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反應 161
7.6.3 產(chǎn)生手性碳原子的反應 162
7.6.4 立體選擇性反應 162
參考文獻 164
習題 164
第8章 鹵代烴 168
8.1 鹵代烴的分類、命名與結(jié)構(gòu) 168
8.1.1 鹵代烴的分類 168
8.1.2 命名與結(jié)構(gòu) 169
8.2 一鹵代烷烴 170
8.2.1 物理性質(zhì) 170
8.2.2 化學性質(zhì)及轉(zhuǎn)化 171
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應機理 176
8.3.1 親核取代反應的動力學方程和反應級數(shù) 176
8.3.2 兩種親核取代反應機理：SN2與SN1 177
8.3.3 親核取代反應的影響因素 180
8.4 *-消除反應機理 185
8.4.1 雙分子消除反應（E2） 185
8.4.2 單分子消除反應（E1） 186
8.4.3 消除反應的影響因素 187
8.5 烯基鹵代烴和芳基鹵代烴 188
8.5.1 烯基鹵代烴 188
8.5.2 芳基鹵代烴 189
8.6 多鹵代烴與氟代烴 191
8.6.1 多鹵代烴 191
8.6.2 氟代烴 194
參考文獻 195
習題 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 199
9.1.2 醇的物理性質(zhì) 201
9.1.3 醇的光譜性質(zhì) 203
9.1.4 醇的化學性質(zhì) 203
9.1.5 醇的制備 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的結(jié)構(gòu) 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性質(zhì) 219
9.2.4 酚的光譜性質(zhì) 220
9.2.5 酚的化學性質(zhì) 220
9.2.6 酚的制備 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分類和命名 227
9.3.2 醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 228
9.3.3 醚的化學性質(zhì) 229
9.3.4 醚的制備 230
9.3.5 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
參考文獻 236
習題 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名 242
10.2 醛、酮的物理性質(zhì) 244
10.3 醛、酮的化學性質(zhì) 247
10.3.1 加成反應 247
10.3.2�。�-氫原子的活性 255
10.3.3 氧化還原反應 260
10.4 醛、酮的制備 264
10.4.1 醇的氧化和脫氫 264
10.4.2 炔烴水合 265
10.4.3 烯烴的臭氧化水解 265
10.4.4 同碳二鹵化物水解 266
10.4.5 傅瑞德爾-克拉夫茨�；磻�266
10.4.6 芳烴側(cè)鏈的氧化 267
10.4.7 羰基合成 267
10.5 重要的醛和酮 268
10.5.1 甲醛 268
10.5.2 苯甲醛 268
10.5.3 乙醛 269
10.5.4 丙酮 269
10.5.5 環(huán)己酮 270
10.6 醌 270
10.6.1 苯醌 270
10.6.2 萘醌 272
10.6.3 蒽醌 273
參考文獻 274
習題 275
第11章 羧酸及其衍生物、*-二羰基化合物 278
11.1 羧酸概述 278
11.2 羧酸的化學性質(zhì) 280
11.2.1 羧酸的酸性 280
11.2.2 羧酸ａ-位的反應 284
11.2.3 羧羥基的反應 285
11.2.4 羧羰基的反應 286
11.2.5 脫羧反應 291
11.2.6 二元羧酸的反應 293
11.3 羧酸的制備 294
11.3.1 氧化法制備 294
11.3.2 水解法制備 295
11.3.3 金屬有機化合物與二氧化碳反應制備 296
11.4 羧酸衍生物概述 296
11.5 羧酸衍生物的化學性質(zhì) 298
11.5.1 羧酸衍生物結(jié)構(gòu)與反應活性 298
11.5.2 酰鹵的反應 300
11.5.3 酸酐的反應 303
11.5.4 酯的反應 305
11.5.5 酰胺的反應 313
11.5.6 腈的反應 315
11.6 羧酸衍生物的制備 316
11.7 *-二羰基化合物的應用 318
11.7.1 脫羧 319
11.7.2 ａ-位烴基化及�；�320
11.7.3�。�-位烴基化及酰基化 321
參考文獻 322
習題 322
第12章 硝基化合物、胺、季銨鹽與季銨堿 327
12.1 硝基化合物 327
12.1.1 硝基化合物的分類和命名 327
12.1.2 硝基化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 328
12.1.3 硝基化合物的化學性質(zhì) 329
12.2 胺 332
12.2.1 胺的分類和命名 332
12.2.2 胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 333
12.2.3 胺的化學性質(zhì) 336
12.2.4 胺的制備方法 342
12.3 季銨鹽與季銨堿 344
12.3.1 季銨鹽 344
12.3.2 季銨堿 346
參考文獻 347
習題 347
第13章 重氮及偶氮化合物 351
13.1 重氮鹽的制備 351
13.2 重氮鹽的性質(zhì) 352
13.2.1 放氮反應 352
13.2.2 留氮反應 356
13.3 重要的重氮和偶氮化合物 358
13.4 卡賓 362
13.4.1 卡賓的特點 362
13.4.2 卡賓的化學反應 363
13.5 疊氮化合物 364
參考文獻 365
習題 365
第14章 雜環(huán)化合物 369
14.1 雜環(huán)化合物的定義、分類及命名 369
14.2 五元單雜環(huán)化合物 369
14.2.1 含有一個雜原子的五元雜環(huán)——呋喃、噻吩、吡咯370
14.2.2 含有兩個雜原子的五元雜環(huán)——唑、噻唑、咪唑 376
14.3 六元單雜環(huán)化合物 378
14.3.1 含有一個雜原子的六元雜環(huán)——吡啶 379
14.3.2 含有兩個雜原子的六元雜環(huán)——嘧啶 383
14.4 幾種重要的稠并雜環(huán)化合物 386
14.4.1 含有一個雜原子的五元雜環(huán)苯并體系——吲哚 386
14.4.2 含有一個雜原子的六元雜環(huán)苯并體系——喹啉 388
14.4.3 含有多個雜原子的嘧啶和咪唑并環(huán)體系——嘌呤 392
參考文獻 393
習題 393
第15章 糖類化合物 395
15.1 單糖 395
15.1.1 單糖的分類和構(gòu)型 396
15.1.2 單糖的化學性質(zhì) 397
15.1.3 重要的單糖及其衍生物 404
15.2 低聚糖 405
15.2.1 重要的二糖 405
15.2.2 其他重要的低聚糖 407
15.3 多糖 407
15.3.1 同聚多糖 407
15.3.2 雜聚多糖 409
15.3.3 復合糖類 410
參考文獻 410
習題 410
第16章 蛋白質(zhì)和核酸 412
16.1 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單位——氨基酸 412
16.1.1 氨基酸的一般結(jié)構(gòu)特點及其分類 412
16.1.2 氨基酸的性質(zhì) 414
16.2 肽和蛋白質(zhì) 421
16.2.1 肽 421
16.2.2 蛋白質(zhì) 422
16.3 核酸 427
16.3.1 核苷酸的結(jié)構(gòu) 428
16.3.2 核酸的結(jié)構(gòu) 430
16.3.3 核酸的性質(zhì) 431
16.3.4 核酸的分析技術(shù) 432
參考文獻 433
習題 433
第17章 元素有機化合物 436
17.1 有機鋰化合物 436
17.1.1 制備方法 437
17.1.2 性質(zhì)和應用 438
17.2 有機鎂化合物 439
17.2.1 格氏試劑的制備 439
17.2.2 格氏試劑的應用 440
17.3 有機硅化合物 441
17.3.1 制備方法和性質(zhì) 442
17.3.2 有機硅化合物的應用 443
17.4 有機磷化合物 444
17.4.1 制備方法和性質(zhì) 445
17.4.2 維蒂希反應 446
17.4.3 有機磷化合物的應用 447
參考文獻 450
習題 451
第18章 周環(huán)反應 454
18.1 周環(huán)反應理論 454
18.1.1 周環(huán)反應的特征 454
18.1.2 分子軌道對稱性守恒原理 454
18.1.3 前線軌道理論 455
18.2 電環(huán)化反應 456
18.2.1 4n個π電子體系的電環(huán)化 457
18.2.2 4n+2個π電子體系的電環(huán)化 458
18.3 環(huán)加成反應 459
18.3.1 [2+2]環(huán)加成 459
18.3.2 [4+2]環(huán)加成 461
18.4 *鍵遷移反應 463
18.4.1 [1,j] *鍵遷移 464
18.4.2 [3,3] *鍵遷移 466
參考文獻 467
習題 467
第19章 紫外光譜與質(zhì)譜 471
19.1 紫外光譜的基礎知識 471
19.1.1 紫外光譜的產(chǎn)生 472
19.1.2 電子躍遷類型 472
19.1.3 紫外光譜表示方法 474
19.1.4 紫外光譜常用術(shù)語 474
19.1.5 影響紫外吸收波長的因素 475
19.2 紫外光譜的應用 476
19.2.1 確定雙鍵位置 476
19.2.2 異構(gòu)體判別 476
19.3 質(zhì)譜基礎知識 477
19.3.1 質(zhì)譜的產(chǎn)生和表示方法 477
19.3.2 離子化方法 478
19.4 離子裂解類型 479
19.4.1 ａ-裂解 479
19.4.2 *-裂解 480
19.4.3 *-裂解 480
19.4.4 *-裂解 481
19.4.5 麥氏重排 481
19.5 常見有機化合物的質(zhì)譜特征 482
19.5.1 飽和烷烴 482
19.5.2 烯烴 482
19.5.3 芳香烴 482
19.5.4 醇、酚、醚 483
19.5.5 胺類化合物 484
19.5.6 鹵代烴 484
19.5.7 羰基類化合物 484
參考文獻 486
習題 486
書單推薦
