化工產(chǎn)品合成(沈發(fā)治)(第二版)
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- 作者：沈發(fā)治，高慶 主編
- 出版時間：2018/4/1
- ISBN：9787122301444
- 出 版 社：化學工業(yè)出版社
- 中圖法分類：TQ072
- 頁碼：
- 紙張：膠版紙
- 版次：2
- 開本：16開
《化工產(chǎn)品合成》采用了項目導向、任務驅動的方式進行各學習情境（章節(jié)）的編寫。全書共安排了15個學習情境和含有10個子項內(nèi)容的大附錄。15個情境選擇了15個真實的化工產(chǎn)品作為學習的載體，范圍涵蓋了化工中間體、助劑、涂料、樹脂、表面活性劑及食品、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、化妝品等多個領域，并且每一種產(chǎn)品均有選擇地針對常見化工產(chǎn)品合成單元過程中的一個或多個典型的單元反應過程進行重點學習。全書涉及到的典型單元過程包括氧化、酯化、胺化、硝化、羥基化、�；⒓籽趸�、還原、烷基化、磺化、重氮化、偶合、鹵化、芳基化、環(huán)合、縮合、聚合等。附錄中包含了與產(chǎn)品合成相關的一些共性內(nèi)容，如產(chǎn)品的英文名稱、合成安全與事故處理、化學物料儲存與廢棄、常用合成裝置搭建與使用、產(chǎn)品合成分離方法及常用文獻資料索引等。 《化工產(chǎn)品合成》為高職高專精細化學品生產(chǎn)技術、應用化工生產(chǎn)技術、有機化工生產(chǎn)技術等專業(yè)的教學用書，并可供高職高專其他化工相關專業(yè)、醫(yī)藥類相關專業(yè)學生使用，還可供從事實驗室合成工作的人員參考。
前言本書自2010年出版以來，在揚州工業(yè)職業(yè)技術學院、河南中州大學等院校一直使用至今。在此期間，高等職業(yè)教育的發(fā)展得到大力促進和全面提升，逐漸從規(guī)模化增長轉入內(nèi)涵質(zhì)量建設。特別是高職人才培養(yǎng)模式改革以來，工作過程導向的課程改革理念更是得到廣泛的認同和追隨。我們也身體力行，在高職化工產(chǎn)品合成的課程教學實踐中積累了許多有益的教學經(jīng)驗。為了更好地適應當前高職教育化工類專業(yè)人才培養(yǎng)的需要，我們在第一版教材教學實踐的基礎上，對第一版教材進行了修訂。在修訂中，重點考慮了化工類專業(yè)的需求和高職高專學生的學習要求和特點，在第一版項目化基礎上適當?shù)卦黾恿饲榫郴膬?nèi)容，按照化工產(chǎn)品小試工作過程的邏輯展開，使得學生從工作任務分析入手，掌握合成路線設計、反應過程機理及影響因素、反應后處理分離、產(chǎn)品精制純化及簡單鑒定等工作過程中必需的知識和技能。為了解決工作過程的職業(yè)要求和知識技能的教學要求之間的銜接，二版時在知識內(nèi)容展開時除以情境對話形式穿插所需教學內(nèi)容外，增加了知識點撥、工作過程指導等環(huán)節(jié)，力爭將工作過程的知識和經(jīng)驗加以糅合；為了能讓學生更具體地理解職業(yè)技能鑒定考核的要點，二版時在每個情境中都按照精細有機合成工技能大賽的要求增加了模擬的考核技能要點的內(nèi)容。為了便于學生開拓情境的知識空間并形成相對完整的知識體系，二版保留了原來知識拓展的主要內(nèi)容并加以完善。另外，為方便所有參編院校的教學需要，對原來情境內(nèi)容進行了微調(diào)，或更換或增補了參編院校相關的項目教學內(nèi)容，旨在在學習中對化工產(chǎn)品小試崗位工作的過程有所體驗，使學生學習有興趣，動手有干勁，掌握技能有信心。本教材涉及的情境較多，在使用本書時可根據(jù)各院校的具體情況進行選用。本書編者都是在化工企業(yè)生產(chǎn)一線經(jīng)常進行實踐并有豐富教學經(jīng)驗的老師。全書由揚州工業(yè)職業(yè)技術學院、南京科技職業(yè)技術學院、常州輕工職業(yè)技術學院、鄭州工程技術學院共同編寫。沈發(fā)治、高慶擔任主編，胡瑾、朱茂電、李靖靖擔任副主編。各情境編寫情況：情境1（楊曉東、胡瑾），情境2（徐翠香），情境3（王富花），情境4（朱茂電），情境5（王升文），情境6(高慶)，情境7（張培培），情境8（鐘愛民），情境9（陳華進），情境10（王明），情境11（陳秀清），情境12（王少鵬），情境13（郭雙華），情境14(高慶、王少鵬)，情境15（高慶、沈發(fā)治）。附錄由謝承佳、姜曄整理。全書由高慶統(tǒng)稿。揚州工業(yè)職業(yè)技術學院的秦建華、錢琛擔任主審，并提出了許多寶貴的意見。本書可作為高職高專院�；�、醫(yī)藥類等相關專業(yè)的教材，也可作為成人高�；ゎ悓I(yè)學生及化工類企業(yè)的技術人員的參考用書。由于編者的水平有限，修改時間緊，書中難免存在疏漏和不妥之處，懇請讀者批評指正。編者2017年8月第一版前言《化工產(chǎn)品合成》是為高職高�；ゎ悓I(yè)學生學習化工產(chǎn)品合成，特別是有機、精細化工產(chǎn)品合成的基本原理、基本手段和基本方法而編寫的專業(yè)教材。與以往同類教材相比，本教材是在以工作過程系統(tǒng)化為導向的人才培養(yǎng)模式理念之下，采用了項目導向、任務驅動的方式進行各學習情境（章節(jié)）的編寫，使學生能將化工產(chǎn)品合成知識和能力的學習與實際工作過程緊密結合，增強了學習的目的性、針對性和趣味性。教材中各學習情境均以一個真實的項目或任務為載體，通過接受任務（項目）、分析任務、引出產(chǎn)品合成原理、設計合成路線、選用合成裝置、實施合成過程、檢測合成結果、評價工作成效等實際工作過程，將某一個（類）產(chǎn)品合成的理論、方法和技能傳授給學生，并且在各學習情境中進行了相關合成知識的理論深化學習，增強了知識體系的完整性。全書共安排了14個學習情境和一個含有12個子項內(nèi)容的大附錄，14個情境選擇了14個真實的化工產(chǎn)品作為學習的載體，這些真實化工產(chǎn)品范圍涵蓋了化工中間體、助劑、涂料、樹脂、表面活性劑及食品、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、化妝品等多個領域，并且每一種產(chǎn)品均有選擇地針對常見化工產(chǎn)品合成單元過程中的一個或多個典型的單元反應過程進行重點介紹，全書涉及的典型單元過程包括氧化、酯化、胺化、硝化、羥基化、羧化、�；�、甲氧基化、還原、烷基化、磺化、重氮化、偶合、鹵化、硝化、芳基化、環(huán)合、縮合、聚合等。14個情境按照合成單元過程由單一到多重，產(chǎn)品由簡單到復雜，知識內(nèi)容由淺入深的體系編排，便于學生學習和掌握。另外，每個學習情境后面，還適當增加了相關拓展學習材料，以增加學生的合成知識面。附錄中包含了與產(chǎn)品合成相關的一些共性內(nèi)容，如產(chǎn)品的英文名稱、合成安全與事故處理、化學物料儲存與廢棄、常用合成裝置搭建與使用、產(chǎn)品合成分離方法及常用文獻資料索引等，這些共性知識放在附錄中便于各學習情境教學過程中隨時引用，也減少了各學習情境編寫的重復性。全書主要由揚州工業(yè)職業(yè)技術學院化工系產(chǎn)品合成教研室的多位教師編寫，湖南化工職業(yè)技術學院、河南中州大學部分教師參與了相關章節(jié)的編寫和書稿的修改。情境1由王富花、高慶編寫，情境2由郭雙華、沈發(fā)治編寫，情境3、8由陳華進、譚靖輝編寫，情境4、12由沈發(fā)治、高慶編寫，情境5由夏德洋、沈發(fā)治編寫，情境6、7由王升文、高慶編寫，情境9、10由王勤、李靖靖編寫，情境11、13由陳秀清、沈發(fā)治編寫，情境14由高慶、譚靖輝編寫，附錄1～10由謝承佳編寫，附錄11～12由高慶編寫，王宇飛、王少鵬參與了部分章節(jié)的編寫與修改工作。沈發(fā)治負責全書編寫內(nèi)容的總體策劃、編寫要求的制定，并負責全書最終修改與定稿。高慶負責各章節(jié)編寫的指導及全書的統(tǒng)稿。譚靖輝、李靖靖擔任本書的副主編并對全書內(nèi)容給予修改。張新科、秦建華對本書進行了審核。由于采用項目導向、任務驅動方式進行化工產(chǎn)品合成這一教材的編寫，是我們基于以工作過程系統(tǒng)化為導向的人才培養(yǎng)模式理念所做的一次新嘗試，沒有現(xiàn)成模式可循，因此編寫中一定存在許多不足之處，懇請讀者批評指正，我們將在教材使用過程中逐步改正和完善，力爭將本教材打造成精品教材，為高職化工專業(yè)人才的培養(yǎng)作出應有的貢獻。編者2010年4月
情境1
苯甲酸的合成（氧化反應）001
1.1情境引入001
1.2任務解析002
1.2.1苯甲酸產(chǎn)品開發(fā)任務書002
1.2.2苯甲酸的合成路線設計003
1.2.3苯甲酸合成單元過程分析007
1.2.4單元反應后處理策略分析012
1.3工作過程指導013
1.3.1制訂小試合成方案要領013
1.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議014
1.3.3繪制試驗流程圖016
1.3.4小試試驗裝置016
1.3.5小試合成工藝的評估017
1.3.6產(chǎn)物的檢測與鑒定017
1.3.7技能考核要點019
1.4知識拓展022
1.4.1關于衡量有機反應的量度指標022
1.4.2影響產(chǎn)率的因素和提高產(chǎn)率的措施023
1.4.3氧化反應相關理論知識補充024
1.4.4苯甲酸工業(yè)上的制備方法簡介028
練習與思考題029
情景2
增塑劑鄰苯二甲酸二辛酯的合成（酯化）030
2.1情境引入030
2.2任務解析030
2.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書031
2.2.2鄰苯二甲酸二辛酯的合成路線設計031
2.2.3酯化反應過程分析038
2.2.4單元反應后處理策略分析040
2.3工作過程指導040
2.3.1制訂小試合成方案要領040
2.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議041
2.3.3繪制試驗流程圖041
2.3.4小試試驗裝置042
2.3.5小試合成工藝的評估042
2.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定042
2.3.7技能考核要點044
2.4知識拓展047
2.4.1逆向合成路線設計基礎047
2.4.2關于酯化反應知識的補充048
2.4.3提高酯化反應收率的工藝措施052
2.4.4典型酯化反應工業(yè)過程裝置053
2.4.5鄰苯二甲酸二異辛酯生產(chǎn)工藝流程圖053
練習與思考題054
情境3
農(nóng)藥中間體氯甲基丁烯的合成（氯化反應）055
3.1情境引入055
3.2任務解析055
3.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書056
3.2.2氯甲基丁烯的合成路線設計056
3.2.3單元反應過程分析059
3.2.4單元反應后處理策略分析061
3.3工作過程指導062
3.3.1制訂小試合成方案要領062
3.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議062
3.3.3繪制試驗流程圖063
3.3.4小試試驗裝置063
3.3.5小試合成工藝的評估063
3.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定064
3.3.7技能考核要點064
3.4知識拓展064
3.4.1各類鹵化反應064
3.4.2工業(yè)上鹵化反應典型的工藝074
3.4.3氯甲基丁烯的合成工藝流程簡圖074
練習與思考題075
情境4
抗氧劑2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成（烷基化）076
4.1情境引入076
4.2任務解析076
4.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書077
4.2.2抗氧劑BHT的合成路線設計077
4.2.3抗氧劑BHT的合成路線選擇079
4.2.4抗氧劑BHT合成過程分析082
4.3工作過程指導084
4.3.1制訂小試合成方案要領084
4.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議085
4.3.3繪制試驗流程圖085
4.3.4小試試驗裝置085
4.3.5產(chǎn)物的檢測和鑒定086
4.3.6小試合成工藝的評估087
4.3.7技能考核要點和評價087
4.4知識拓展087
4.4.1關于烷基化反應087
4.4.2抗氧劑BHT的生產(chǎn)簡介096
練習與思考題097
情境5
表面活性劑十二烷基苯磺酸鈉的合成（烷基化、磺化反應）098
5.1情境引入098
5.2任務解析098
5.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書099
5.2.2十二烷基苯磺酸鈉的合成路線設計099
5.2.3單元反應過程分析103
5.2.4單元反應后處理策略分析109
5.3工作過程指導109
5.3.1制訂小試合成方案要領109
5.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議110
5.3.3繪制試驗流程圖111
5.3.4小試試驗裝置112
5.3.5小試合成工藝的評估112
5.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定113
5.3.7技能考核要點113
5.4知識拓展113
5.4.1直鏈十二烷基苯的合成113
5.4.2關于磺化反應114
5.4.3關于硫酸化方法117
5.4.4工業(yè)上十二烷基苯磺酸鈉生產(chǎn)典型的磺化工藝流程118
練習與思考題119
情境6
2，4-二硝基苯酚的合成（硝化、羥基化合成反應）120
6.1情境引入120
6.2任務解析120
6.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書121
6.2.22，4-二硝基苯酚的合成路線設計121
6.2.3單元反應過程分析124
6.2.4單元反應后處理策略分析130
6.3工作過程指導131
6.3.1小試合成方案參考131
6.3.2小試方案建議132
6.3.3繪制試驗流程圖134
6.3.4小試試驗裝置134
6.3.5小試合成工藝的評估135
6.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定135
6.3.7技能考核要點136
6.4知識拓展136
6.4.1關于硝化反應136
6.4.2關于羥基化反應139
6.4.3苯環(huán)上的取代基及其親電取代定位規(guī)律140
練習與思考題143
情境7
阿司匹林的合成（羧化反應、�；磻�144
7.1情境引入144
7.2任務解析144
7.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書145
7.2.2阿司匹林的合成路線設計145
7.2.3單元反應過程分析148
7.2.4單元反應后處理策略分析151
7.3工作過程指導152
7.3.1制訂小試合成方案要領152
7.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議153
7.3.3繪制試驗流程圖154
7.3.4小試試驗裝置155
7.3.5小試合成工藝的評估155
7.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定155
7.3.7技能考核要點156
7.4知識拓展156
7.4.1酰化反應概述156
7.4.2O-�；磻�157
7.4.3N-�；磻�158
7.4.4C-酰化反應162
7.4.5工業(yè)上常見的阿司匹林生產(chǎn)工藝流程簡圖167
練習與思考題167
情境8
染料中間體鄰甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、還原反應）168
8.1情境引入168
8.2任務解析168
8.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書169
8.2.2鄰甲氧基苯胺的合成路線設計169
8.2.3單元反應過程分析172
8.2.4單元反應后處理策略分析176
8.3工作過程指導177
8.3.1制訂小試合成方案要領177
8.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議178
8.3.3繪制試驗流程圖179
8.3.4小試試驗裝置179
8.3.5小試合成工藝的評估180
8.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定180
8.3.7技能考核要點181
8.4知識拓展181
8.4.1關于O-烷基化反應181
8.4.2關于還原反應183
8.4.3鄰甲氧基苯胺的生產(chǎn)工藝流程188
練習與思考題189
情境9
化工中間體鄰氨基苯甲酸的合成（胺化、霍夫曼降解反應）190
9.1情境引入190
9.2任務解析190
9.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書191
9.2.2鄰氨基苯甲酸的合成路線設計191
9.2.3單元反應過程分析194
9.2.4單元反應后處理策略分析197
9.3工作過程指導198
9.3.1制訂小試合成方案要領198
9.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議199
9.3.3繪制試驗流程圖200
9.3.4小試試驗裝置及其操作200
9.3.5小試合成工藝的評估201
9.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定201
9.3.7技能考核要點201
9.4知識拓展202
9.4.1常見氨基化（胺化）方法202
9.4.2其他氨解方法206
9.4.3鄰氨基苯甲酸工業(yè)化合成參考流程208
練習與思考題208
情境10
涂料助劑季戊四醇的合成（縮合、還原反應）209
10.1情境引入209
10.2任務解析209
10.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書210
10.2.2季戊四醇的合成路線設計210
10.2.3季戊四醇合成過程單元反應過程分析213
10.2.4單元反應后處理策略分析217
10.3工作過程指導218
10.3.1制訂小試合成方案要領218
10.3.2單元反應體系構建和監(jiān)控建議219
10.3.3繪制試驗流程圖220
10.3.4季戊四醇的合成裝置220
10.3.5小試合成工藝的評估220
10.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定221
10.3.7技能考核要點221
10.4知識拓展222
10.4.1幾個重要的縮合反應222
10.4.2關于逆向合成切斷的策略226
10.4.3季戊四醇生產(chǎn)典型流程圖229
練習與思考題229
情境11
香料香豆素的合成（珀金反應、環(huán)合反應）231
11.1情境引入231
11.2任務解析231
11.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書232
11.2.2香豆素的合成路線設計232
11.2.3單元反應過程分析235
11.2.4單元反應后處理策略分析237
11.3工作過程指導238
11.3.1制訂小試合成方案要領238
11.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議239
11.3.3繪制試驗流程圖239
11.3.4小試試驗裝置240
11.3.5小試合成工藝的評估240
11.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定240
11.3.7技能考核要點241
11.4知識拓展241
11.4.1其他重要的醛酮與羧酸衍生物縮合的反應241
11.4.2關于環(huán)合反應243
11.4.3香豆素工業(yè)化生產(chǎn)248
練習與思考題248
情境12
己內(nèi)酰胺的制備（肟化、貝克曼重排）249
12.1情境引入249
12.2任務解析249
12.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書250
12.2.2己內(nèi)酰胺的合成路線設計250
12.2.3單元反應過程分析254
12.2.4單元反應后處理策略分析256
12.3工作過程指導256
12.3.1制訂小試合成方案要領256
12.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議257
12.3.3繪制試驗流程圖258
12.3.4小試試驗裝置258
12.3.5小試合成工藝的評估260
12.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定260
12.3.7技能考核要點260
12.4知識拓展261
12.4.1關于重排反應261
12.4.2工業(yè)上己內(nèi)酰胺生產(chǎn)典型的工藝263
練習與思考題264
情境13
香料香蘭素的合成（重氮化、重氮鹽的水解、C-甲�；磻�266
13.1情境引入266
13.2任務解析266
13.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書267
13.2.2香蘭素的合成路線設計267
13.2.3單元反應過程分析271
13.2.4單元反應后處理策略分析277
13.3工作過程指導278
13.3.1制訂小試合成方案要領278
13.3.2單元反應體系構建和后處理純化建議279
13.3.3繪制試驗流程圖280
13.3.4小試試驗裝置280
13.3.5小試合成工藝的評估282
13.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定282
13.3.7技能考核要點282
13.4知識拓展282
13.4.1關于重氮化反應282
13.4.2重氮鹽的置換反應284
13.4.3重氮鹽的還原288
13.4.4重氮鹽的偶合反應288
13.4.5關于芳環(huán)上基團的引入289
13.4.6幾種常見物質(zhì)的逆向切斷技巧290
練習與思考題292
情境14
磺胺類藥物磺胺甲基異唑的合成（N-�；⒒酋Ｂ然�、克萊森縮合、異唑環(huán)合、氨解、霍夫曼降解、N-磺�；�、水解）293
14.1情境引入293
14.2任務解析293
14.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務書294
14.2.2磺胺甲基異唑（SMZ）的合成路線設計295
14.2.3單元反應過程分析298
14.2.4單元反應后處理策略分析306
14.3工作過程指導307
14.3.1制訂小試合成方案要領307
14.3.2小試方案建議310
14.3.3繪制試驗流程圖310
14.3.4小試試驗裝置及其操作注意點310
14.3.5小試合成工藝的評估311
14.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定311
14.3.7技能考核要點312
14.4知識拓展312
14.4.1關于基團的保護312
14.4.2關于導向基的應用317
14.4.3有關合成路線優(yōu)化318
14.4.4磺胺藥SMZ的生產(chǎn)流程簡圖319
練習與思考題319
情境15
聚酯的合成（酯化、縮聚）321
15.1情境引入321
15.2任務解析321
15.2.1聚酯（PET）項目小試合成任務書322
15.2.2聚酯（PET）的合成路線設計324
15.2.3聚酯（PET）縮聚過程分析327
15.2.4聚合反應后處理334
15.3工作過程指導334
15.3.1小試裝置合成操作方案參考334
15.3.2小試合成方案建議335
15.3.3繪制試驗流程圖335
15.3.4小試試驗裝置336
15.3.5小試合成工藝的評估338
15.3.6產(chǎn)物的檢測和鑒定338
15.3.7技能考核要點338
15.4知識拓展338
15.4.1聚合物的聚集態(tài)和熱轉變溫度338
15.4.2關于聚合物分子量的統(tǒng)計意義及其表達339
15.4.3聚合反應檢測的方法340
15.4.4關于聚酯（PET）的工業(yè)合成342
練習與思考題342
附錄343
附錄1有機合成常用縮寫一覽表343
附錄2實驗室安全守則347
附錄3實驗室常見安全事故的處理方法348
附錄4有機合成常用的實驗儀器、裝置及其使用351
附錄5常用的實驗分離、鑒定技術與操作366
附錄6有機合成常用試劑提純、純化的方法391
附錄7常見危險化學品的貯存要求394
附錄8常見不能混合的化學藥品一覽表396
附錄9常見危險化學品廢棄物的銷毀方法397
附錄10化學化工文獻網(wǎng)絡資源索引398
主要參考文獻400
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