《有機化學(xué)實驗》分為有機化學(xué)實驗基本常識、有機化學(xué)實驗基本操作和實驗技術(shù)、有機化合物的簡便鑒別、基礎(chǔ)有機合成實驗、天然有機化合物的提取、多步驟有機合成實驗、設(shè)計實驗共七章內(nèi)容，73個實驗項目。本書的實驗項目緊跟在操作技術(shù)之后，有利于學(xué)生掌握操作要領(lǐng)，深刻領(lǐng)會實驗原理和方法。
《有機化學(xué)實驗》可作為高等院�；瘜W(xué)類、化工類、藥學(xué)類、材料類、食品類、環(huán)境類等專業(yè)本科生的教材，亦可供相關(guān)人員參考使用。
本教材是在地方本科院校轉(zhuǎn)型發(fā)展的大背景下，為培養(yǎng)具有較強實踐能力和創(chuàng)新精神的應(yīng)用型人才，與相關(guān)企業(yè)的技術(shù)人員合作編寫的。目的是訓(xùn)練實驗操作技能、驗證理論教學(xué)知識，通過實際問題的解決，使學(xué)生學(xué)會合理地選擇有機合成方法和分離分析手段，培育科學(xué)態(tài)度。
本書分為有機化學(xué)實驗基本常識、有機化學(xué)實驗基本操作和實驗技術(shù)、有機化合物的簡便鑒別、基礎(chǔ)有機合成實驗、天然有機化合物的提取、多步驟有機合成實驗和設(shè)計實驗共7章。實驗內(nèi)容在兼顧基礎(chǔ)知識和基本操作的基礎(chǔ)上，結(jié)合有機化學(xué)實驗的實際應(yīng)用和實驗新技術(shù)、新方法，體現(xiàn)了基礎(chǔ)性、應(yīng)用性、綜合性和創(chuàng)新性。第1章介紹了有機化學(xué)實驗規(guī)則、事故的預(yù)防和處理、廢棄物的處理、常用玻璃儀器和裝置、玻璃儀器的洗滌和干燥、實驗預(yù)習、記錄和報告、網(wǎng)絡(luò)文獻簡介等。第2章是有機化學(xué)實驗基本操作和實驗技術(shù)，包括合成技術(shù)、分離提純技術(shù)和產(chǎn)物分析技術(shù)三方面的內(nèi)容，同時安排了相關(guān)實驗項目15個。第3章是有機化合物的簡便鑒別，安排了4個實驗項目，利用有機化合物的典型反應(yīng)進行鑒別確認。第4章是基礎(chǔ)有機合成實驗，按照不同反應(yīng)類型安排了32個實驗項目。第5章是天然有機化合物的提取實驗，選擇了6個與日常生活聯(lián)系緊密的實驗項目。第6章是多步驟有機合成實驗，安排了6個密切結(jié)合實際的實驗項目，突出應(yīng)用特色，通過連續(xù)性的多步驟合成實驗培養(yǎng)學(xué)生的連續(xù)性思維，將單一的基本技能融合貫穿于解決實際問題中。第7章是設(shè)計實驗，設(shè)計了10個實驗項目供選擇，學(xué)生通過查閱文獻、設(shè)計合成路線、擬定實驗步驟等寫出實驗方案，經(jīng)教師檢查批準后獨立完成實驗，以培養(yǎng)和鍛煉學(xué)生獨立分析問題和解決問題的能力。附錄部分包括化學(xué)試劑純度的分級、化學(xué)危險品的分類及保管、常用元素的原子量、常用酸堿溶液密度及百分組成、常見的共沸混合物的組成及共沸點、常用鑒定試劑的配制和應(yīng)用、常用有機溶劑的相對極性及物理常數(shù)、常用有機溶劑的純化、常見官能團的紅外吸收特征頻率、常見溶劑的質(zhì)子在不同氘代溶劑中的化學(xué)位移等。
本書編寫的主要特點如下：（1）更新知識內(nèi)容基于有機化學(xué)學(xué)科的迅速發(fā)展，我們不僅介紹了常規(guī)的有機化學(xué)實驗儀器和設(shè)備，而且還涉及綠色有機化學(xué)實驗、微波輻照有機合成和水氧操作技術(shù)等;（2）緊密聯(lián)系實際有針對性地選取與日常生活、生產(chǎn)密切相關(guān)的有機合成實驗項目，且邀請企業(yè)人員具體參與編寫，以提高學(xué)生的實驗興趣，增強實用性，如從紅辣椒中分離辣椒色素，從茶葉中分離咖啡因，從黃連中分離黃連素，磺胺藥物對氨基苯磺酰胺的制備，局部麻醉藥苯佐卡因的制備，昆蟲信息素2-庚酮的制備等;（3）增加多步驟有機合成實驗項目和設(shè)計性實驗項目這樣可以鍛煉學(xué)生綜合應(yīng)用所學(xué)知識分析、解決問題的能力，激發(fā)和培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識。
本書是在棗莊學(xué)院和地方企業(yè)全體參編人員的共同努力下完成的，可以作為化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、藥學(xué)等專業(yè)學(xué)生的實驗指導(dǎo)教材。參加編寫的企業(yè)人員有：史永強（山東益康藥業(yè)股份有限公司）、尹超（威智醫(yī)藥有限公司）、吳文勝（濰坊日朗環(huán)境科技有限公司）、李鵬飛（山東泰和水處理股份有限公司）等。本書在編寫過程中得到了“山東省普通本科高校應(yīng)用型人才培養(yǎng)專業(yè)發(fā)展支持計劃”項目的經(jīng)費支持，在此表示衷心的感謝！
我們雖努力使本書內(nèi)容實用、新穎，但由于水平有限，不妥之處難免，敬請讀者批評指正，以便在今后再版中修訂提高。
編者
2016年12月
第1章有機化學(xué)實驗基本常識1
1.1有機化學(xué)實驗室規(guī)則1
1.2事故的預(yù)防和處理2
1.2.1火災(zāi)2
1.2.2爆炸3
1.2.3中毒4
1.2.4灼傷4
1.2.5割傷5
1.2.6用電安全5
1.2.7實驗室急救藥箱5
1.2.8危險化學(xué)品標識5
1.3實驗室廢棄物的處理6
1.4有機化學(xué)實驗常用玻璃儀器和裝置7
1.4.1常用玻璃儀器7
1.4.2有機化學(xué)實驗常用裝置16
1.5玻璃儀器的洗滌和干燥18
1.5.1玻璃儀器的洗滌18
1.5.2儀器的干燥19
1.6實驗預(yù)習、實驗記錄和實驗報告20
1.6.1預(yù)習20
1.6.2實驗記錄20
1.6.3實驗報告21
1.7有機化學(xué)網(wǎng)絡(luò)文獻資料簡介21
1.7.1工具書22
1.7.2參考書24
1.7.3常用期刊雜志25
1.7.4網(wǎng)絡(luò)資源27
第2章有機化學(xué)實驗基本操作和實驗技術(shù)29
2.1合成技術(shù)29
2.1.1攪拌29
2.1.2加熱與冷卻30
2.1.3溶劑處理34
實驗1絕對水乙醇的制備35
實驗2水乙醚的制備36
2.1.4回流38
實驗3乙酸正丁酯的制備41
2.1.5干燥42
2.1.6水氧操作49
2.2分離與提純技術(shù)52
2.2.1重結(jié)晶52
實驗4苯甲酸粗產(chǎn)品的精制55
2.2.2升華56
實驗5樟腦的升華精制57
2.2.3萃取58
實驗6乙醚萃取法精制醋酸60
2.2.4常壓蒸餾61
2.2.5分餾64
實驗7丙酮-水混合物的蒸餾與分餾65
2.2.6減壓蒸餾66
實驗8減壓蒸餾精制N,N-二甲基甲酰胺69
2.2.7水蒸氣蒸餾70
實驗9水蒸氣蒸餾操作練習72
2.2.8紙色譜73
2.2.9薄層色譜75
實驗10反式偶氮苯的光異構(gòu)化及薄層色譜分離77
2.2.10柱色譜78
實驗11胡蘿卜素的柱色譜分離80
2.3產(chǎn)物分析技術(shù)81
2.3.1熔點的測定81
實驗12微量法測熔點87
2.3.2沸點的測定88
實驗13微量法測定沸點89
2.3.3折射率的測定90
實驗14折射率的測定91
2.3.4旋光度的測定92
實驗15旋光度的測定95
2.3.5紅外光譜的測定97
2.3.6核磁共振氫譜的測定100
2.3.7質(zhì)譜的測定102
第3章有機化合物的簡便鑒別105
實驗16烯烴、炔烴、鹵代烴類化合物的鑒別105
實驗17醇、酚、醛和酮的鑒別107
實驗18羧酸、羧酸衍生物和胺的鑒別109
實驗19糖、氨基酸和蛋白質(zhì)的鑒別111
第4章基礎(chǔ)有機合成實驗114
4.1親核取代反應(yīng)114
實驗201-溴丁烷的制備114
實驗21溴乙烷的制備115
實驗22乙醚的制備117
實驗23正丁醚的制備118
實驗24苯乙醚的制備120
4.2親電取代反應(yīng)121
實驗25鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備121
實驗26對二叔丁基苯的制備122
實驗27苯乙酮的制備123
4.3加成反應(yīng)125
實驗281,2-二溴乙烷的制備125
實驗29乙二醇縮苯甲醛的制備127
4.4消除反應(yīng)128
實驗30環(huán)己烯的制備128
實驗31正丁醛的制備129
4.5氧化反應(yīng)130
實驗32環(huán)己酮的制備130
實驗33己二酸的制備132
4.6還原反應(yīng)133
實驗34苯胺的制備133
4.7Cannizzaro反應(yīng)135
實驗35苯甲醇和苯甲酸的制備135
實驗36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備137
4.8格氏反應(yīng)139
實驗372-甲基-2-己醇的制備139
實驗38三苯甲醇的制備140
4.9酯化反應(yīng)143
實驗39乙酸異戊酯的制備143
實驗40乙酰水楊酸的制備144
實驗41鄰苯二甲酸二丁酯的制備145
4.10水解反應(yīng)147
實驗42肥皂的制備147
4.11縮合反應(yīng)148
實驗43巴比妥的制備148
實驗44乙酰乙酸乙酯的制備150
實驗45肉桂酸的制備152
實驗46二亞芐基丙酮的制備153
4.12重氮鹽反應(yīng)154
實驗47甲基橙的制備154
實驗48甲基紅的制備156
4.13Diels-Alder反應(yīng)157
實驗49環(huán)戊二烯和馬來酸酐的Diels-Alder反應(yīng)157
4.14聚合反應(yīng)159
實驗50酚醛樹脂的制備159
4.15串聯(lián)反應(yīng)160
實驗518-羥基喹啉的制備160
第5章天然有機化合物的提取163
實驗52從茶葉中提取咖啡因163
實驗53從黃連中提取黃連素164
實驗54銀杏中黃酮類有效成分的提取及分離166
實驗55從槐花米中提取蘆丁167
實驗56紅辣椒中紅色素的提取169
實驗57菠菜中色素的提取及分離170
第6章多步驟有機合成實驗173
實驗58植物生長調(diào)節(jié)劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備173
實驗58-1苯氧乙酸的制備174
實驗58-22,4-二氯苯氧乙酸的制備175
實驗59磺胺藥物對氨基苯磺酰胺的制備176
實驗59-1乙酰苯胺的制備177
實驗59-2對乙酰氨基苯磺酰胺的制備178
實驗60染料中間體對硝基苯胺的制備179
實驗60-1乙酰苯胺的制備179
實驗60-2硝基苯胺的制備180
實驗61麻醉劑苯佐卡因的制備181
實驗61-1對甲基乙酰苯胺的制備182
實驗61-2對氨基苯甲酸的制備183
實驗61-3對氨基苯甲酸乙酯的制備184
實驗62昆蟲信息素2-庚酮的制備185
實驗62-1乙酰乙酸乙酯的制備186
實驗62-22-庚酮的制備187
實驗63抗癲癇藥物5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的制備188
實驗63-1輔酶催化法制備安息香189
實驗63-2二苯基乙二酮的制備190
實驗63-3抗癲癇藥物5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的制備191
第7章設(shè)計實驗193
實驗64由對甲基苯胺設(shè)計合成對氯甲苯193
實驗65微波輻射相轉(zhuǎn)移催化法設(shè)計合成查爾酮194
實驗66由二苯甲酮設(shè)計合成2,2,2-三苯基苯乙酮194
實驗67多組分反應(yīng)：Hanztsch反應(yīng)合成尼群地平195
實驗68微波干介質(zhì)合成茉莉醛196
實驗69由鄰苯二甲酸酐設(shè)計合成化學(xué)發(fā)光劑魯米諾197
實驗70由水楊醛設(shè)計合成香豆素-3-甲酸197
實驗71室溫離子液體\[BMIM\]BF4的微波合成198
實驗72水楊醛乙二胺雙Schiff堿金屬配合物的合成199
實驗73牛乳中酪蛋白和乳糖的分離與鑒定200
附錄201
附錄1化學(xué)試劑純度的分級201
附錄2化學(xué)危險品的分類及保管201
附錄3常用元素的相對原子質(zhì)量（1997）202
附錄4常用酸堿溶液的密度及百分組成202
附錄5常見的共沸混合物的組成及共沸點202
附錄6常用鑒定試劑的配制和應(yīng)用203
附錄7常用有機溶劑的相對極性及物理常數(shù)205
附錄8常用有機溶劑的純化208
附錄9常見官能團的紅外吸收特征頻率211
附錄10常見溶劑的1H在不同氘代溶劑中的化學(xué)位移值215
附錄11常用洗液的配制與適用范圍216
參考文獻218
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